东北师范大学生物碱合成研究取得新进展

【字体: 时间:2007年02月05日 来源:生物通

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  近日,该校在有机合成领域的研究工作取得新进展,刘群教授和张前副教授的相关研究论文《双活化环丙烷的多米诺开环/再环化反应:一种合成呋喃并喹啉衍生物的策略》,发表在德国《应用化学》杂志上(Angew.Chem.Int.Ed.,2007,46,IF:9.596)。

  

生物通综合:东北师范大学消息,近日,该校在有机合成领域的研究工作取得新进展,刘群教授和张前副教授的相关研究论文《双活化环丙烷的多米诺开环/再环化反应:一种合成呋喃并喹啉衍生物的策略》,发表在德国《应用化学》杂志上(Angew.Chem.Int.Ed.,2007,46,IF:9.596)。
此篇论文基于双活化环丙烷类化合物开环/再环合的高选择性多米诺反应,创立了一种一步高效合成呋喃并喹啉类生物碱的新颖合成策略。该合成策略在杂环的构建方式上(呋喃环→喹啉环)具有突出的创新性,为其它杂环并喹啉类生物碱的合成提供了理论指导。另外,呋喃并喹啉类生物碱的重要应用价值以及低廉的原料成本使该合成方法具有广阔的应用前景。这是我校近年来加大对基础研究投入、大力提倡自主创新并出台相应激励政策前提下,取得的又一标志性成果。此项成果表明我校在基础研究的一些前沿领域已经跻身世界一流研究水平行列。目前该领域研究仍在不断深化,一系列创新成果将于近期陆续发表。
生物碱,又称植物碱。生物体内的碱性含氮有机化合物。大多数存在于植物体中,个别存在于动物体内。具环状结构,难溶于水,与酸可形成盐,有一定的旋光性与吸收光谱,大多有苦味,呈无色结晶状,少数为液体。生物碱有几千种,由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来,是次级代谢物之一,对生物机体有毒性或强烈的生理作用。含有生物碱的植物有100多个科,双子叶植物中的茄科、豆科、毛莨科、罂粟科、夹竹桃等所含的生物碱种类特多,含量也高。单子叶植物中除麻黄科等少数科外,大多不含生物碱。真菌中的麦角菌也含有生物碱(麦角碱)。生物碱存在于植物体的叶、树皮、花朵、茎、种子和果实中,分布不一。一种植物往往同时含几种甚至几十种生物碱,如已发现麻黄中含7种生物碱,抗癌药物长春花中已分离出60多种生物碱。
  植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药;秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们报摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
刘群教授
1982年2月毕业于东北师范大学化学系,获学士学位业
  1985年6月,毕业于东北师范大学化学系,获硕士学位 密云路
  1997年11月,毕业于东北师范大学化学系,获博士学位 123站台
  1989年9月-1990年10月,南安普敦大学化学系(英国),访问学者 西门
  1998年3月-1998年10月,格拉斯哥大学化学系(英国),高级访问学者(被格拉斯哥大学聘为高级研究员)    1985年6月毕业于东北师范大学化学系,获硕士学位并留校任教 共济网
  1988年晋升为讲师

  1992年晋升为副教授
1994年晋升为教授
社会兼职
吉林省化学会常委 辅导
  有机化学学科组组长 1号
  曾兼任教育部第二届高等学校理科化学教学指导委员会委员、有机化学及高分子化学教学指导组副组长
主持科研项目:
1. 马兜铃算类似物的合成,国家自然科学基金,29862004,1999-2001,4.50万元,主持 6554 88
2. 硫代半缩烯酮在合成中的应用,教育部,2000-2002,6.00万元,主持
3. 作为药物先导化合物的新杂环化合物的合成,省科技厅,20000506,2001-2003, 8.00 万元,主持
  4. 联吡啶类化合物的合成,中科院长春应化所,2001-2002,10.00万元,主持
  5. 吡啶衍生物的合成方法研究,国家自然科学基金 (20272008),2003-2005,20.00万元,主持
  6. 吡啶衍生物的新合成方法研究,教育部科学技术研究重点项目(03059),2003-2005,12.00万元,主持
发表的主要论文:
 
  1. Fushun Liang, Jianxin Li, Qun Liu,* Yan Xing, Hengqing Jia, Ninghai Hu, and Yonghua Lin, Syntheses and Characterization of Tributyltin(IV) Carboxylates Containing -oxoketene Cyclic Dithioacetals, SYNTHESIS AND REACTIVITY IN INORGANIC AND METAL-ORGANIC CHEMISTRY, 33, 411-422, 2003
  2. 徐显秀,牟忠诚,郭黎萍,王芒,刘群*,邢燕,胡宁海,贾恒庆,3{1-[2-(-3-羟基-1-甲基-2-亚丁烯氨基)-苯亚氨基]-乙基}4-甲硫基-2,4-戊二烯-2-醇的不对称席夫碱镍(Ⅱ)配合物的合成、结构和性质,高等学校化学学报, 24 (1), 9-12, 2003
3. WANG, Mang, AI, Lin, ZHANG, Ji-Yu, LIU, Qun*,GAO, Lian-Xun, Synthesis of 2-Benzylthio-5-phenyl-3,4-disubstituted Thiophenes by Intramolecular Condensation of a-Oxo Ketene Dibenzylthioacetals, Chinese Journal of Chemistry, 20 (12), 1591-1597, 2002
  4. Wang, M. (王芒); Xu, X. X. (徐显秀); Liu, Q. (刘群)*; Xiong, L.(熊丽); Yang, B.(杨兵); Gao, L. X. (高连勋), Iododecarboxylation of α-carboxylate, α-cinnamoyl ketene cyclic dithioacetals, Synthetic Communications, 32 (23), 3437-3443, 2002
  5. 赵玉龙, 刘群, 孙然, 徐显秀, 潘玲,α-溴代二硫缩烯酮的制备及其反应,高等学校化学学报, 23 (10), 1901-1902, 2002
  6. Qian Zhang (张前); Yu-long Zhao(赵玉龙); Yao Shi (施瑶); Li-xiang Wang(王立祥) ; Qun Liu(刘群)*, First synthesis of single and mixed α-OXO KETENE dithioacetals from active methenyl precursors, Synthetic Communications, 32 (15): 2369-2376, 2002
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  33. 用卡尔曼滤波-分光光度法分析α-羰基烯酮环二硫代缩酮化合物, 张卓勇, 刘思东, 李宝环, 田尚衣, 刘群, 光谱学与光谱分析, 1998, 18 (5), 622-625
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  61. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(XIV)-2-甲基-1,1-(1,3-亚丙二硫基)-3,4-二苯基-1,3-丁二烯异构体的稳定性及其性质, 苏忠民, 刘群, 韩丽君, 张殊佳, 陈小兵, 李金昶, 化学物理学报, 1995, 8 (3), 223-229
  62. 经由α-羰基烯酮环二硫代缩醛的取代-环合芳构化及分解反应, 刘群*, 王子苓, 董德文, 杨智蕴, 有机化学, 1995, 15 (2), 180-185
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  64. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(XV)-β,β-1,3-亚丙二硫基-α,β-不饱和芳酮与2-甲基烯丙基Grignard试剂加成物的酸催化取代-环合芳构化反应, 杨智蕴, 王子苓, 刘群*, 胡玉兰, 高等学校化学学报, 1994, 15 (5), 697-699
  65. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(XI)- α-羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物与Reformatsky试剂加成反应的初步研究, 刘群*, 董德文, 杨智蕴, 胡玉兰, 张长山, 高等学校化学学报,1994, 15 (3), 383-386
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  80. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(VIII)-以叔丁醇钾为碱合成脂肪族α-羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物的研究, 刘群*, 朱再明, 杨智蕴, 徐柏玲, 赵洪武, 高等学校化学学报, 1993, 14 (8), 1100-1102
  81. α-羰基烯酮环二硫代缩醛化学(X)-β,β-(1,3-亚丙二硫基)-α,β-不饱和酮与烯丙基Grignard试剂加成物的酸催化反应取向研究, 刘群*, 朱再明, 杨智蕴, 胡玉兰, 高等学校化学学报, 1993, 14 (11), 1538-1542
  82. 香蓼鲜花挥发性化学成分的初步研究, 刘群*, 杨智蕴, 胡玉兰, 肖幼萍, 张殊佳, 东北师大学报, 1993, (3), 83-86
  83. α-OXO KETENE CYCLIC DITHIOACETALS (IX)-成醚反应, 朱再明, 刘群*, 杨智蕴, 胡玉兰, Chinese chemical letters, 1993, 4 (9), 759-762
  84. α-羰基烯酮环二硫代缩醛类化合物的制备, 刘群*, 张殊佳, 张景萍, 高等学校化学学报, 1992, 13 (1), 56
  85. α-羰基烯酮二硫代缩醛化学研究进展, 刘群*, 杨智蕴, 有机化学, 1992, 12 (3), 225-232
  86. SYNTHESIS OF 1,1-DIALKYLTHIO-1,3,5-TEHATRIENES EMPLOYING α-OXOKETENE DITHIOACETALS, 刘群*, 赵宝中, Chinese chemical letters, 1992, 3 (4), 241-244
  87. β,β-(1,3-亚丙二硫基)-α,β-不饱和芳酮类化合物的合成, 杨智蕴, 董德文, 刘群*, 胡玉兰, 景凤英, 孝延文, 高等学校化学学报, 1992, 13 (12),1558-1560
  88. 离心制备薄层层析在天然产物成分分离中的应用, 邓治邦,刘群*, 东北师大学报, 1992, (1), 67
  89. 大籽蒿挥发油化学成分研究, 刘群*, 邓治邦, 杨智蕴, 姜子涛, 东北师大学报, 1991, (2), 63-66
  90. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF PHENOLS AND ITS DERIVATIVES, 刘群*, Kocienski Philip, Chinese chemical letters. 1991, 2 (5), 353-356
  91. 黄花蒿精油研究, 刘群*, 邓治邦, 杨智蕴, 叶清林, 沙国恒, 东北师大学报, 1989, (3), 83
  92. 黄花蒿花序精油化学成分的研究,刘群*, 杨智蕴, 邓治邦, 沙国恒, 王新甫, 植物学报, 1988, (2), 223
  93. 野艾蒿精油化学成分研究, 邓治邦, 刘群*, 杨智蕴, 东北师大学报, 1987, (3), 73
  94. 单泵多接口减压蒸馏装置的研制, 姚晓华, 刘群*, 东北师大学报, 1987, (2), 40

  学术著作或教材目录:

  1. 主编 刘群,有机化学习题精解(师范类),科学出版社
  2. 主编 傅相锴, 副主编 刘群,周立人, 高等有机化学(专升本教材),高等教育出版社,北京,2003年版

  专利等实用成果:
1. 发明名称:3-卤-1,1-双烷硫基-1,3-丁二烯衍生物及其合成方法,申请人:东北师范大学,发明人:刘群、车广波、孙然、赵玉龙,申请号:02133220.7,申请日:2002年10月16日
  2. 发明名称:二硫缩烯酮衍生物作为硫缩酮(醛)化反应试剂,申请人:东北师范大学,发明人:刘群、于海丰、孙然、赵玉龙,申请号:02144711.X,申请日:2002年12月5日


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