Eudesmane系列倍半萜类化合物的多样性合成方法

《Organic Letters》：Divergent Synthesis of Eudesmane Sesquiterpenoids

本研究提出了一种简化的不对称合成策略，无需保护基团即可高效构建七种氧化尤德曼类化合物。通过手性选择性的Michael加成-醛缩合串联反应构建二环骨架，再经金催化Alder-ene环化形成尤德曼核心，最终通过晚阶段氢化和环氧化实现多样化产物的 scalable 合成。

　　

本文展示了一种简化的、统一的策略，用于合成七种不含保护基团的氧化型欧德曼烷（eudesmane）衍生物。首先构建一个含有两个可正交反应的烯烃的羟基功能化十环骨架，该骨架通过一种对映选择性的Michael加成-Aldol序列生成；随后通过立体选择性的Au(I)催化Alder-ene环化反应形成欧德曼烷核心结构。后续进行的策略性后期氢化和环氧化反应能够高效且可规模化地制备结构多样的欧德曼烷衍生物，这凸显了该合成平台在复杂萜类化合物合成中的巨大潜力。