稳定的硫酰亚胺作为碳炔阴离子的合成等效物:一种用于合成茚并异噁唑啉N-氧化物的多米诺型双环化方法

《Organic Letters》:Stabilized Sulfur Ylides as Synthetic Equivalents of the Carbyne Anion: A Domino-Type Double Annulation Approach to Indane-Fused Isoxazoline N-Oxides

【字体: 时间:2025年10月31日 来源:Organic Letters 5.0

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  该反应通过硫叶立德与邻硝基苯乙烯的双环化形成异噁唑啉酮N氧化物,生成四价手性中心。该反应适用于多种稳定硫叶立德,耐受敏感官能团,后续转化可得到含多个连续手性中心的吲哚衍生物。

  
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含电子吸引基团(EWG)稳定的硫酰亚胺与邻位-甲酰基取代的硝基苯乙烯发生反应,通过双环化过程生成茚并异噁唑啉N-氧化物。在此反应中,硫酰亚胺作为碳炔阴离子的合成等价物,形成了三个新的化学键和一个四级立体中心。所开发的双环化反应适用于各种类型的稳定硫酰亚胺,并且对敏感的功能基团具有耐受性。对所得到的茚并异噁唑啉N-氧化物进行后续转化后,可以得到含有多个连续立体中心的多官能化茚衍生物。

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