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为解决轴向手性联芳基化合物合成难题，研究人员开展不对称催化卤化研究，制得 C-N 轴向手性 N - 芳基咔唑，具高荧光量子产率和圆偏振发光（CPL）性能，为合成平面手性芳烃类似物开辟新途径。
在生命科学和材料科学的交叉领域，手性化合物的合成一直是科研人员关注的焦点。创新功能化合物的有效合成，往往依赖于手性构建模块（chiral building blocks）的可获取性。近年来，轴向手性联芳基化合物（axially chiral biaryl compounds）因其在诸多领域的广泛应用，尤其是在圆偏振发光（Circularly Polarized Luminescence，CPL）材料方面的突出表现，备受瞩目。不对称催化卤功能化（Asymmetric catalytic halofunctionalization）作为一项关键技术，能够同时引入手性和卤素官能团，其中生成的卤素取代基可在后期轻松修饰，衍生出多种化合物，使得卤化手性构建模块在众多应用中颇具优势。
在此背景下，研究人员发现了一种利用去对称化不对称和区域选择性溴化反应来制备 C-N 轴向手性 N-芳基咔唑（C-N axially chiral N-arylcarbazoles）的方法。这一过程借助了一种双功能催化剂，该催化剂由手性磷酸（chiral phosphate）和非手性吡啶（achiral pyridine）通过氢键和卤键交叉组装而成。生成的溴代咔唑含有易于修饰的卤素取代基，通过交叉偶联反应可引入更多的手性轴。此外，这些轴向手性化合物具有类似于平面手性 [2.2] 对环芳烷（planar chiral [2.2] paracyclophanes）核心结构的共面芳烃，展现出高荧光量子产率和令人满意的圆偏振发光性能。
值得注意的是，这项研究有诸多亮点。首先，通过去对称化的阻转选择性卤化反应来合成 C-N 轴向手性化合物；其次，采用交叉组装的双功能催化方式；再者，成功制备出具有多个共面芳烃和轴向手性的手性咔唑；最后，能够简便地获得具有圆偏振发光活性的小分子。
机理研究表明，手性磷酸和非手性吡啶催化剂通过 C-H 非经典氢键和 C-X 卤键交叉组装，为底物的对映面区分创造了一个受限的微环境。这项研究为平面手性芳烃类似物的合成开辟了新途径，有望在材料科学领域大展身手。
