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在农业生产中，真菌和线虫危害严重，现有防治手段存在局限。研究人员开展咪唑基查尔酮的合成、活性及机制研究。结果显示，部分化合物抗真菌、杀线虫活性良好。这为开发新型农药提供方向，助力农业可持续发展。
在现代农业的大舞台上，一场看不见的战争正激烈上演。真菌、细菌、病毒和线虫等病原体，如同隐藏在暗处的 “杀手”，肆意侵袭着农作物，严重威胁全球粮食生产。据统计，病虫害每年会毁掉 40 - 50% 的作物产量，其中植物寄生线虫每年造成全球粮食生产约 12.3% 的损失，价值高达 1570 亿美元。茄子（Solanum melongena）作为一种重要的蔬菜作物，富含多种营养成分，在人们的饮食中占据重要地位。然而，它却深受根腐病、猝倒病、枯萎病等病害的困扰，这些病害主要由丝核菌（Rhizoctonia solani）、镰刀菌（Fusarium oxysporum）等真菌以及根结线虫（Meloidogyne incognita）引起。在病害严重时，茄子的损失可达 25 - 75%，线虫造成的损失也能达到 21% 。
为了应对这些严峻的问题，来自印度农业研究委员会 - 印度农业研究所（ICAR - Indian Agricultural Research Institute）的研究人员展开了一项重要研究。他们将目光聚焦在咪唑基查尔酮这一化合物上，旨在开发出安全、高效、广谱且经济实惠的生物活性分子，用于控制病虫害。该研究成果发表在《BMC Chemistry》杂志上。
研究人员采用了多种关键技术方法。在合成方面，运用超声辅助的 Claisen - Schmidt 缩合法，将苯甲醛（2a - 2o）与 4 -（咪唑 - 1 - 基）苯乙酮（1a）反应，制备出一系列咪唑基查尔酮衍生物（3a - 3o），并与传统合成方法进行对比。通过光谱技术，如1H - NMR、13C - NMR、LC - HRMS 对化合物进行结构表征。利用毒饵法测定化合物对丝核菌和镰刀菌的体外抗真菌活性，采用水筛选法评估对根结线虫的杀线虫活性。还运用分子对接技术，模拟化合物与真菌角质酶、线虫乙酰胆碱酯酶（AChE）等关键酶的结合情况。
合成与表征
研究人员成功利用常规和超声两种方法合成了 15 种咪唑基查尔酮衍生物。与传统方法相比，超声法反应时间更短、产率更高。通过光谱分析，在1H - NMR 光谱中，所有化合物均出现烯烃质子的两个特征双峰，证实了查尔酮的形成；13C - NMR 光谱中，观察到羰基部分以及烯烃碳原子的特征峰。这些结果表明，合成的化合物结构与预期相符。
抗真菌活性
体外抗真菌活性测试结果显示，化合物 3h 对丝核菌表现出最强的杀菌活性，其 ED50值为 0.69 μg/mL，显著低于市售杀菌剂己唑醇（Hexaconazole）的 ED50值（3.57 μg/mL）。而在对镰刀菌的测试中，化合物 3d 活性最高，ED50值为 119.22 μg/mL，但与阳性对照多菌灵（Carbendazim）相比，效果仍有差距。
构效关系（SAR）
通过对不同取代基的咪唑基查尔酮的研究，发现取代基对化合物的抗真菌活性有显著影响。溴代衍生物（3c 和 3d）活性较高，氯代衍生物（3j 和 3l）活性相对较低；单甲氧基取代的化合物 3i 对丝核菌的抗真菌活性优于三甲氧基取代的 3o，而 3o 对镰刀菌的活性更高。此外，研究还发现这些化合物对丝核菌的抑制效果总体优于对镰刀菌的抑制效果。
杀线虫活性
在杀线虫活性测试中，化合物 3f 对根结线虫表现出最高活性，LC50值为 33.62 μg/mL，但与阳性对照 Velum Prime 相比，活性较弱。其他表现较好的化合物还有 3c、3e 和 3l。
分子对接
分子对接研究表明，化合物 3d 与镰刀菌角质酶有较强的相互作用，通过传统氢键、C - H 氢键和 π - 阳离子相互作用抑制酶活性；化合物 3h 与丝核菌的延伸因子和角质酶都有较强结合，且与延伸因子的结合更强；化合物 3f 与根结线虫的乙酰胆碱酯酶结合良好。然而，分子对接结果与体外实验存在一定差异，这可能是由于体外生物系统的复杂性在计算模型中未得到充分体现。
综上所述，该研究通过超声合成法高效制备了咪唑基查尔酮衍生物，并对其进行了全面的生物活性评估和分子对接研究。部分化合物展现出良好的抗真菌和杀线虫活性，为开发新型抗真菌和杀线虫剂提供了有潜力的先导化合物。这一研究成果对于解决农业生产中的病虫害问题，保障粮食安全具有重要意义，有望为农业可持续发展提供新的策略和方向。
