含磺酰胺基团的阿魏酸衍生物的设计合成、晶体结构解析及抗菌活性研究

为解决植物病原菌耐药性问题，研究人员设计合成了28种含磺酰胺基团的阿魏酸衍生物（B1?B28），通过1H NMR、13C NMR和HRMS表征结构，并解析B11的X射线单晶衍射结构。其中B28对水稻白叶枯病菌（Xoc）的EC50值达28.6 μg/mL，显著优于对照药剂（噻唑锌和噻菌铜）。机制研究表明B28通过破坏细菌膜通透性发挥抗菌作用，为农业抗菌剂开发提供新候选。

　　

植物细菌性病害是威胁全球粮食安全的重要问题，水稻白叶枯病（由Xanthomonas oryzae pv. oryzicola, Xoc引起）可导致作物减产高达50%。现有杀菌剂如噻唑锌（EC₅₀=74.4 μg/mL）和噻菌铜（EC₅₀=97.1 μg/mL）存在效率不足或环境残留问题。阿魏酸（ferulic acid）作为天然酚酸虽具抗菌潜力，但其活性亟待提升。中国某研究机构通过结构修饰策略，将磺酰胺基团引入阿魏酸骨架，系统开发新型抗菌分子。

研究团队采用多步有机合成构建28个衍生物（B1?B28），通过核磁共振（¹H NMR、¹³C NMR）和高分辨质谱（HRMS）确认结构，并利用X射线单晶衍射解析B11的三维构型。采用琼脂稀释法测定化合物对Xoc等病原菌的半数有效浓度（EC₅₀），结合扫描电镜观察细菌形态变化。

结构表征与活性筛选
晶体学数据显示B11的磺酰胺基团与阿魏酸苯环形成稳定平面构象。活性测试表明，含4-硝基苯磺酰胺的B28对Xoc抑制活性最强（EC₅₀=28.6 μg/mL），较对照药剂提升2.6-3.4倍。构效关系分析揭示电子效应对活性影响显著，吸电子基团可增强抗菌作用。

作用机制研究
电镜观察发现B28处理后的Xoc细胞出现膜皱缩和内容物泄漏。荧光染料渗透实验证实其能增加细菌膜通透性，推测磺酰胺基团通过破坏膜完整性导致病原菌死亡。

该研究不仅提供高效低毒的农业抗菌先导化合物，更开创了天然产物-磺酰胺杂化分子设计策略。B28的晶体结构数据为后续分子优化提供精确模板，其膜作用机制规避传统靶标耐药性风险。论文发表于《Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements》，为绿色农药研发提供新思路。