在B2Pin2的催化作用下,芳基三氟酸酯与硫碳酸酯发生还原性硫酯化反应

《Chemical Communications》:B2Pin2-enabled reductive thioesterification of aryl triflates with thiocarbonates

【字体: 时间:2025年10月02日 来源:Chemical Communications 4.2

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  B2Pin2介导芳基三氟甲酸盐与硫代碳酸盐的还原偶联合成芳基酯,优于传统Zn基方法,尤其适用于吡啶基和空间受阻的2,6-二取代芳烃,在制药中间体(如apixaban、ezetimibe等)的温和条件下实现高效转化,并开创了地球丰集金属驱动C-C偶联的新路径。

  

在这项研究中,我们展示了一种利用B2Pin2作为媒介的还原偶联方法,该方法能够将芳基三氟酸盐与硫代碳酸酯偶联,从而合成芳基硫酯。该方法优于以往基于锌的还原方法,尤其是在处理吡啶基和空间受阻的2,6-二取代芳烃时表现得更为出色,这可能是由于其独特的还原途径。该方法的实用性在温和条件下对多种药物(如阿哌沙班、依折麦布、乙炔雌二醇衍生物)的硫酯化反应中得到了验证。此外,这项工作还为使用地球上丰富的金属来实现B2Pin2驱动的C(sp2)–C(sp2)偶联反应奠定了基础,为工业领域提供了一种可扩展的替代方案,替代了传统的锌/锰基还原剂。

图形摘要:B2Pin2促进的芳基三氟酸盐与硫代碳酸酯的还原硫酯化反应
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