N-供体基序的作用：罗丹宁-3-乙酸衍生物的合成、物化表征及生物活性研究

本工作通过Knoevenagel缩合高效合成六种罗丹宁-3-乙酸衍生物（B-1至B-6），系统研究N-供体取代基对其光物理性质（ICT跃迁、发射波长507–576 nm）、细胞染色能力（低细胞毒性下有效标记）、抗菌活性（抗革兰氏阳性菌和念珠菌属真菌）及抗肿瘤活性（尤其B-3对MCF-7乳腺癌细胞显著抑制）的影响，为多功能生物材料开发提供新策略。

　　

亮点

通过简单、快速且高效的Knoevenagel缩合反应，我们成功合成了六种2-(5-亚苄基-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)乙酸衍生物（B-1至B-6）。所有衍生物均表现出高热稳定性（T₅高于235°C）。光学研究表明，这些化合物在439–485 nm范围内有一个吸收带，该吸收带可归因于N-供体取代基与罗丹宁-3-乙酸之间的分子内电荷转移（ICT）跃迁。研究结果证实，通过合理设计N-供体取代基，可以精确调控此类化合物的光物理性质，进而拓展其在生物成像和光电器件中的应用潜力。

材料、方法与实验数据

详细的材料、研究方法和操作流程已包含在补充材料（SI）中。SI还提供了验证研究结果的图表和光谱数据，这些未在正文中列出。

合成

所有2-(5-亚苄基-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)乙酸衍生物（B-1至B-6）均通过简单高效的Knoevenagel缩合反应合成（图1）。该反应涉及罗丹宁-3-乙酸与特定醛类（如4-二乙氨基苯甲醛用于B-1、4-[(2-氰乙基)甲基氨基]苯甲醛用于B-2等）的缩合，以高产率得到目标产物。

结论

本研究成功合成了六种罗丹宁-3-乙酸衍生物，并系统评估了N-供体取代基对其物化性质与生物活性的影响。化合物B-1、B-3和B-4在低细胞毒性下实现高效细胞染色，其中B-3在浓度低至1 μg/mL时仍具优异染色效果且无细胞毒性。抗菌实验表明部分化合物对革兰氏阳性菌和念珠菌属真菌有抑制活性。抗肿瘤筛选显示B-3对MCF-7乳腺癌细胞株效果显著。这些发现凸显了N-供体基序在调控罗丹宁衍生物功能中的关键作用，为其在生物医学和材料科学中的应用提供了坚实依据。