通过脱芳构/消除反应,从硝基杂芳烃制备磷酰化杂芳烃的简洁合成方法

《Chemical Communications》:Concise synthesis of phosphonylated heteroarenes from nitroheteroarenes by dearomatization/elimination

【字体: 时间:2025年10月03日 来源:Chemical Communications 4.2

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  本研究报道了一种金属-free的Et3N介导的磷酸化方法,通过独特的去芳香化-消除过程,在温和条件下高效合成4-硝基异噁唑啉酮的磷酰化产物,并扩展至多种硝基芳香底物,证实其合成应用价值及新型磷酰基吲哚酮的一锅法合成。

  

芳香族有机磷化合物在催化、有机合成、药物化学和材料科学领域具有广泛的应用。在此,我们报道了一种无需金属、由Et3N介导的4-硝基异噁唑与仲膦氧化物之间的磷酸化反应。该反应通过一种独特的脱芳烃-消除过程进行,在温和条件下能够高效地生成功能化的磷酸化异噁唑。此外,其他一些芳香族底物(包括硝基呋喃、硝基吲哚、硝基噻吩和硝基喹喔啉衍生物)也能参与这一反应,生成相应的磷酸化杂芳烃。克级规模合成及多种合成转化实验进一步证明了该方法的实用性和价值。另外,我们还通过一锅法脱芳烃/消除/还原开环反应成功合成了新型的磷酸化烯胺酮。

图形摘要:通过脱芳烃/消除反应从硝基杂芳烃高效合成磷酸化杂芳烃
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