磺胺类药物和D-柠檬烯的化学选择性、区域选择性和立体选择性杂环化反应及溶剂截留技术

《New Journal of Chemistry》：Chemo-, regio-, and stereoselective heterocyclization of sulfonamides and D-limonene with solvent interception

通过NBS诱导反应在乙腈中室温条件下合成含萜类和咪唑啉酮活性基团的六氢苯并咪唑类化合物，产物经2D NMR和X射线确证结构，展现出化学、区域及立体高选择性，理论计算支持反应机制。

　　

基于NBS诱导的芳基磺酰胺与D-柠檬烯（作为第一种二烯萜类化合物）在乙腈中的反应，我们开发了一种一步法、无需催化剂的合成方法，用于制备3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物。该方法在温和条件下（室温）即可实现。产物的结构通过二维核磁共振（2D NMR）技术得到确认，部分产物还通过X射线分析进行了验证。这些产物以良好的产率、化学选择性、区域选择性和立体选择性生成。理论计算结果与所提出的反应机理高度吻合，能够解释该反应的高选择性。