通过低负载斯夸拉米德催化剂在“水”上进行的手性选择性合成3,4-二氢吡喃酮

《Advanced Synthesis & Catalysis》：Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyranones via Low-Loading Squaramide Catalysis “on Water”

采用吡咯烷基磺酰亚胺催化，β-酮硫酯与β,γ-不饱和α-酮酯在水上发生级联反应，4小时内获得74-98%产率和90-99%ee，产物的 keto-enol tautomeric 行为经NMR和计算研究阐明，并应用于含全碳四元立体中心的二氢吡喃酮合成。

　　

摘要

一种由0.2摩尔%的脯氨酸衍生物squaramide催化的有机催化“在水表面”级联反应，涉及β-酮硫酯和β,γ-不饱和α-酮酯的反应。在室温下，4小时内即可以74–98%的产率和90–99%的对映选择性获得3,4-二氢吡喃酮。通过核磁共振（NMR）和计算化学研究，阐明了该产物的酮醇互变异构行为；其合成应用包括构建具有全碳四级立体中心的3,4-二氢吡喃酮，并实现了对映体选择性。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。