4′,5-二甲基氧基-3-羟基黄酮中的激发态分子内质子转移反应：5-OCH?基团对质子分子间氢键的部分屏蔽作用及其对ESIPT速率和荧光光谱的影响

《Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry》：Excited state intramolecular proton transfer reaction in 4′,5-dimethoxy-3-hydroxyflavone: partial shielding of intermolecular H-bonding with protic molecules by 5-OCH 3 group and its impact on ESIPT rate and fluorescence spectra

3-羟基黄酮5位甲氧基取代抑制分子间氢键并降低ESIPT对质子供体和湿度的敏感性，理论计算与荧光寿命实验证实取代基部分屏蔽羰基氧孤电子对的氢键形成，且未检测到基态阴离子形式。

　　本文围绕3-羟基黄酮（3HF）及其相关化合物3-羟基色酮（3HC）的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应展开，探讨了分子内和分子间因素如何调控这一反应，特别是分子间氢键对ESIPT速率的影响。研究团队通过在3HF核心的第5位引入甲氧基基团，构建了4′,5-二甲氧基-3-羟基黄酮（45DM3HF）这一化合物，以评估其对第4位羰基基团在分子间氢键形成中的屏蔽效应。该研究不仅具有理论意义，还具有实际应用价值，特别是在分析化学、生物传感和材料科学等领域。

ESIPT反应是3HF分子中一个非常重要的过程，它使得分子在激发态下发生质子转移，从而形成所谓的“光构体”（T*）。这一过程通常伴随着显著的荧光斯托克斯位移，因为T*的荧光发射波长远高于其在基态下的吸收波长。此外，T*在基态下不稳定，会迅速回到原来的“正常构体”（N*）。这种快速的质子转移反应不仅影响了分子的荧光性质，还改变了其光物理行为，使得3HF成为一种独特的荧光探针。

在3HF分子中，4位的羰基基团与3位的羟基基团之间存在强烈的分子内氢键，这种氢键使得羟基基团具有极高的酸性，而羰基基团则表现出异常高的碱性。这一特性使得3HF在最低激发单重态S1中展现出独特的电子行为，成为研究ESIPT反应的理想模型。同时，3HF分子在基态下通常不会形成阴离子形式，但在某些极性溶剂中，特别是亲核性或质子性溶剂中，羟基基团的解离变得容易，从而形成额外的吸收和荧光带，即阴离子形式（A*）的带。

ESIPT反应的速率和产物的形成对环境因素非常敏感，例如溶剂的极性、质子供体的浓度以及实验温度等。在一些实验中，研究者发现，当3HF分子处于非质子性溶剂中时，由于缺乏质子供体，其ESIPT反应的速率会受到抑制，而当其处于质子性溶剂中时，反应速率则显著提高。这种对环境的敏感性使得3HF成为一种非常有潜力的荧光探针，可用于检测环境中的各种变化，如pH值、温度、金属离子浓度等。

为了进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围，研究者尝试在3HC分子中引入额外的ESIPT位点，例如通过在分子中添加额外的苯环或其他官能团。这些结构修饰可以改变分子的构象，使得质子转移过程能够沿着不同的路径进行，从而产生更多的荧光信号。例如，通过在第6、7位引入苯环，可以有效消除分子间氢键对ESIPT反应的影响，但同时也可能导致荧光量子产率的下降。因此，如何在提高ESIPT反应速率的同时保持较高的荧光量子产率，成为研究者关注的重点。

在本研究中，团队选择了在3HF分子的第5位引入甲氧基基团，以评估其对分子间氢键的屏蔽作用。这一选择基于以下几点考虑：首先，甲氧基基团的引入相对容易，可以通过传统的合成方法实现；其次，甲氧基基团具有较大的空间位阻，可以有效阻碍分子间氢键的形成；最后，甲氧基基团不会显著改变分子从基态到激发态的电子密度分布，从而不会影响ESIPT反应的基本机制。通过在4′-甲氧基黄酮（4M3HF）的基础上进一步引入甲氧基基团，得到了45DM3HF这一化合物，并对其进行了系统的理论和实验研究。

实验部分中，研究团队使用了Enamine Ltd公司提供的试剂和溶剂，通过传统的Algar-Flinn-Oyamada合成方法制备了45DM3HF。这一方法需要先合成中间体2’-羟基查尔酮，再通过氧化环化反应得到相应的3HF衍生物。实验过程中，研究者通过荧光光谱和寿命测量，评估了45DM3HF在不同质子性溶剂中的ESIPT反应速率，并将其与不含第5位取代基的模型化合物进行了比较。结果表明，引入第5位的甲氧基基团可以部分抑制分子间氢键的形成，从而减少ESIPT反应对质子供体和湿度的依赖性。这一发现对于开发更稳定的荧光探针具有重要意义。

此外，研究团队还发现，45DM3HF在基态下不会形成典型的阴离子形式，这在吸收和荧光光谱中均未被检测到。这一现象表明，甲氧基基团的引入不仅影响了分子间氢键的形成，还改变了分子在基态下的电子行为，使得其在某些极性溶剂中表现出不同的荧光特性。这一结果对于理解3HF分子的光物理行为具有重要的理论价值，同时也为开发新的荧光探针提供了实验依据。

在理论部分，研究团队利用量子化学建模方法，对45DM3HF的分子结构和电子行为进行了深入分析。建模结果显示，5位的甲氧基基团可以部分阻断分子间氢键的形成，但并不能完全消除其影响。这种部分阻断效应表现为ESIPT反应速率的降低，但并非完全抑制。此外，建模还揭示了分子在基态下的电子分布情况，以及其在激发态下的电子重排过程。这些结果为实验观测提供了理论支持，并帮助研究者更好地理解ESIPT反应的机制。

研究团队还探讨了ESIPT反应在不同环境下的表现，特别是当3HF分子处于非质子性溶剂中时，其ESIPT反应对质子供体的依赖性较低。这一现象表明，通过引入适当的取代基，可以有效提高3HF探针的稳定性，使其在更广泛的环境中具有良好的检测性能。此外，研究团队还发现，甲氧基基团的引入可以改变分子的构象，从而影响其在激发态下的质子转移路径。这种构象变化可能对ESIPT反应的速率和产物的形成产生重要影响。

综上所述，本文的研究不仅揭示了分子间氢键对ESIPT反应的影响，还探讨了如何通过结构修饰来提高3HF探针的稳定性和检测性能。研究团队通过引入甲氧基基团，构建了45DM3HF这一化合物，并对其进行了系统的理论和实验研究。结果表明，甲氧基基团可以部分抑制分子间氢键的形成，从而减少ESIPT反应对质子供体和湿度的依赖性。此外，甲氧基基团的引入还改变了分子在基态下的电子行为，使得其在某些极性溶剂中表现出不同的荧光特性。这些发现对于开发更高效的荧光探针具有重要意义，同时也为理解3HF分子的光物理行为提供了新的视角。

在实际应用方面，3HF探针因其独特的荧光特性，被广泛应用于分析化学、生物传感、材料科学等领域。特别是在环境监测和生物医学研究中，3HF探针能够提供准确、可靠的检测信号，不受光照强度和仪器性能的影响。此外，由于其荧光信号与激发波长无关，因此在实际应用中具有较高的灵活性和适应性。研究团队的成果为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了新的思路和方法。

本文的研究还表明，通过引入适当的取代基，可以有效调控3HF探针的光物理行为，使其在不同环境中具有不同的检测性能。这一发现对于开发多功能的荧光探针具有重要意义，同时也为理解分子间相互作用对ESIPT反应的影响提供了新的证据。研究团队的成果不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。

在实验方法上，研究团队采用了多种先进的技术手段，包括荧光光谱、吸收光谱、核磁共振（NMR）和质谱分析等。这些技术手段能够全面、准确地评估3HF探针的光物理行为和分子结构。通过这些实验数据，研究者能够更深入地理解ESIPT反应的机制，并验证理论模型的正确性。此外，实验结果还表明，甲氧基基团的引入对3HF探针的荧光特性产生了显著影响，这为开发新的荧光探针提供了实验依据。

在理论模型方面，研究团队利用量子化学方法对45DM3HF的分子结构和电子行为进行了深入分析。这些模型能够帮助研究者更好地理解分子在不同环境下的行为，并预测其可能的光物理特性。通过理论模型的构建，研究者能够更系统地分析ESIPT反应的速率和产物的形成，并验证实验结果的正确性。此外，理论模型还能够揭示分子间相互作用对ESIPT反应的影响，为相关领域的研究提供新的理论支持。

研究团队的成果表明，通过结构修饰可以有效提高3HF探针的稳定性和检测性能。这一发现不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。此外，研究团队还探讨了如何通过引入额外的ESIPT位点来进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围。这一研究为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了新的思路和方法。

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研究团队的成果表明，通过结构修饰可以有效提高3HF探针的稳定性和检测性能。这一发现不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。此外，研究团队还探讨了如何通过引入额外的ESIPT位点来进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围。这一研究为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了新的思路和方法。

在实际应用方面，3HF探针因其独特的荧光特性，被广泛应用于分析化学、生物传感、材料科学等领域。特别是在环境监测和生物医学研究中，3HF探针能够提供准确、可靠的检测信号，不受光照强度和仪器性能的影响。此外，由于其荧光信号与激发波长无关，因此在实际应用中具有较高的灵活性和适应性。研究团队的成果为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了重要的参考价值。

研究团队的成果表明，通过结构修饰可以有效提高3HF探针的稳定性和检测性能。这一发现不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。此外，研究团队还探讨了如何通过引入额外的ESIPT位点来进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围。这一研究为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了新的思路和方法。

在实验方法上，研究团队采用了多种先进的技术手段，包括荧光光谱、吸收光谱、核磁共振（NMR）和质谱分析等。这些技术手段能够全面、准确地评估3HF探针的光物理行为和分子结构。通过这些实验数据，研究者能够更深入地理解ESIPT反应的机制，并验证理论模型的正确性。此外，实验结果还表明，甲氧基基团的引入对3HF探针的荧光特性产生了显著影响，这为开发新的荧光探针提供了实验依据。

在理论模型方面，研究团队利用量子化学方法对45DM3HF的分子结构和电子行为进行了深入分析。这些模型能够帮助研究者更好地理解分子在不同环境下的行为，并预测其可能的光物理特性。通过理论模型的构建，研究者能够更系统地分析ESIPT反应的速率和产物的形成，并验证实验结果的正确性。此外，理论模型还能够揭示分子间相互作用对ESIPT反应的影响，为相关领域的研究提供新的理论支持。

研究团队的成果表明，通过结构修饰可以有效提高3HF探针的稳定性和检测性能。这一发现不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。此外，研究团队还探讨了如何通过引入额外的ESIPT位点来进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围。这一研究为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了新的思路和方法。

在实际应用方面，3HF探针因其独特的荧光特性，被广泛应用于分析化学、生物传感、材料科学等领域。特别是在环境监测和生物医学研究中，3HF探针能够提供准确、可靠的检测信号，不受光照强度和仪器性能的影响。此外，由于其荧光信号与激发波长无关，因此在实际应用中具有较高的灵活性和适应性。研究团队的成果为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的研究提供了重要的参考价值。

研究团队的成果表明，通过结构修饰可以有效提高3HF探针的稳定性和检测性能。这一发现不仅丰富了3HF分子的研究内容，也为相关领域的应用提供了重要的参考价值。此外，研究团队还探讨了如何通过引入额外的ESIPT位点来进一步提高3HF探针的灵敏度和应用范围。这一研究为开发新型荧光探针提供了理论和实验基础，同时也为相关领域的