基于双亲电位点设计的近红外荧光探针THMT实现过氧化氢与过氧亚硝酸盐的高选择性区分与成像

本文推荐一种新型硼酸酯基近红外荧光探针THMT，其通过巧妙设计双亲电位点（硼酸酯位点与碳碳双键位点），实现对H2O2和ONOO?的高选择性区分检测。该探针具有近红外发射（675 nm）、双光子激发、快速响应及深层组织穿透（130 μm）等优势，成功应用于帕金森病细胞模型与脑卒中小鼠模型中H2O2的动态成像，为氧化应激相关疾病研究提供重要工具。

　　

亮点

本研究展示了一种基于碳碳双键桥接结构的硼酸酯荧光探针THMT的设计策略。该探针通过强吸电子基团TCF（2-dicyanomethylidene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran）修饰，赋予分子双亲电位点特性，实现对H₂O₂和ONOO?的有效区分。硼酸酯位点（位点1）特异性响应H₂O₂，释放荧光团THMT-OH并在675 nm处开启荧光；而碳碳双键位点（位点2）优先被ONOO?攻击，发生氧化裂解生成醛类产物HMBT-CHO。

结论

总而言之，本研究提出了一种具有双亲电位点的分子探针THMT的设计方案，可实现H₂O₂与ONOO?的高效区分。其中硼酸酯位点（位点1）特异性被H₂O₂攻击，而碳碳双键位点（位点2）则优先遭受ONOO?的亲核进攻。这些设计细节有望推动基于硼酸酯的荧光探针在选择性检测H₂O₂方面的进一步发展。