[Ph3C][B(C6F5)4]催化剂催化了乙烯基吡啶与伯胺/仲胺之间的氮杂-Michael型反应

《New Journal of Chemistry》:[Ph3C][B(C6F5)4]-catalyzed aza-Michael-type reaction of vinylpyridines with primary/secondary amines

【字体: 时间:2025年10月11日 来源:New Journal of Chemistry 2.5

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  合成高效原子经济性胺类衍生物的新方法,采用非金属配体催化剂[Ph3C][B(C6F5)4]实现 vinylpyridines 与伯/仲胺的 Aza-Michael 反应,产物选择性达100%,产率25-99%。不同烯烃活性差异源于电子效应调控。

  

已经开发出一种利用易于获取且非金属的催化剂[Ph?C][B(C?F?)?]催化的乙烯基吡啶与胺类之间的阿扎-迈克尔(aza-Michael)型反应方法。该反应适用于多种脂肪族和芳香族的一级/二级胺类,通常能够以25–99%的产率获得100%的反马尔科夫尼科夫(anti-Markovnikov)产物。这是一种简单且原子经济性极高的方法,可用于制备含有吡啶基团的胺类衍生物。在相同条件下,苯乙烯和乙烯基吡啶与胺类的反应性存在差异(表现为氢芳基化反应而非阿扎-迈克尔加成反应),这被认为是由烯烃底物的电子性质所决定的。

图形摘要:[Ph?C][B(C?F?)?]催化的乙烯基吡啶与一级/二级胺类的阿扎-迈克尔型反应
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