钯催化的噻吩衍生物磺鎓盐的内环键断裂反应

《Organic Chemistry Frontiers》：Palladium-catalyzed endocyclic bond cleavage of thioxanthene-derived sulfonium salts

通过钯催化不对称环开反应成功合成三芳基甲烷，实现了硫代蒽蒽酮内环芳基键的高效选择性断裂。该反应体系对多种底物适用性良好，并成功应用于六元 diarylthiolium 钠盐的规模合成。抗炎活性测试显示化合物3p可显著抑制巨噬细胞中NO的生成，为开发新型抗炎药物提供候选分子。

　　

过渡金属催化的环 opening 反应用于断裂无应力噻吩衍生物的内环 S-芳基键的技术目前仍不成熟。在此，我们介绍了通过钯催化的无应力噻吩锍盐进行不对称环 opening 反应来合成不对称三芳基甲烷的方法。该反应具有广泛的底物适用性、高效率和优异的化学选择性。我们还研究了六元二芳基硫鎓盐的克级实验以及试图实现对映选择性和内环键断裂的不对称反应。同时，化合物 3p 在 RAW264.7 细胞中表现出较好的抗炎活性，能够抑制一氧化氮（NO）的生成。