Sonogashira偶联法：（杂）芳基溴磺酰氟与末端炔烃的反应——用于构建兼具SuFEx活性的双功能骨架

《ChemistrySelect》：Sonogashira Coupling of (Hetero)Aryl Bromosulfonyl Fluorides with Terminal Alkynes: Access to Dual-Functional SuFEx-Active Scaffolds

本研究报道了一种温和的Pd/Cu催化Sonogashira偶联策略，用于从(hetero)aryl溴代硫酰氟化物和终端炔烃合成多功能硫酰氟基取代炔烃。产物具有正交的炔烃和硫酰氟活性位点，可选择性进行氢化、碘代、氧化cleavage及SuFEx连接等后修饰反应，展现了作为合成平台的广泛适用性。

　　

摘要

我们报道了一种通用的Sonogashira偶联策略，用于从（杂）芳基溴磺酰氟和末端炔烃合成结构多样的炔基磺酰氟化合物。该反应在温和条件下通过Pd/Cu催化进行，并表现出对多种官能团的良好耐受性。所得到的构建块包含两个正交的反应位点：一个炔烃基团和一个磺酰氟基团，这些位点支持多种后续官能化反应，包括氢化、区域选择性氢碘化、氧化裂解生成1,2-二酮以及基于SuFEx的 conjugation（共轭）反应。值得注意的是，每个反应位点都可以被选择性转化，而不会发生交叉反应，这突显了这些SuFEx活性构建块的双重功能性和合成实用性。

图形摘要

Pd/Cu催化的（杂）芳基溴磺酰氟与末端炔烃的Sonogashira偶联反应生成了具有双重反应性的炔基磺酰氟化合物。炔烃基团和磺酰氟基团的正交反应性使得后续官能化反应更加多样，包括氢化、区域选择性氢碘化、1,2-二酮的氧化转化以及SuFEx共轭反应，从而证明了这些化合物作为多功能合成平台的实用性。

利益冲突

作者声明不存在利益冲突。