通过异山梨醇酸酯的Morita–Baylis–Hillman马来酰亚胺与2-芳基茚并[1,3]二酮的(3+2)环化反应合成双吡咯环化合物

《Journal of Heterocyclic Chemistry》：Synthesis of Dispirocyclic Compounds via (3?+?2) Annulation of Morita–Baylis–Hillman Maleimides of Isatins With 2‐Arylideneindane‐1,3‐Diones

高效合成spiro异吲哚酮-1,3-二酮类化合物及其生物活性研究

　　

Kai-Kai Wang|Bo-Wen Zhang|Liang-Man Wu|Xue-Hao Wang|Xue Xue|Peng Lu|Cheng-Shi Chen|Guo-Yi Yan|Rongxiang Chen

新乡大学药学院，中国新乡

摘要

我们开发了一种温和且高效的（3+2）环加成反应方法，该反应适用于由异阿斯汀（isatins）和马来酰亚胺（maleimides）衍生的Morita–Baylis–Hillman加合物，以及2-芳基二烯-indane-1,3-diones。该方法能够合成多种含有螺式氧吲哚（spiro oxindole）结构、螺式indane-1,3-dione结构以及环戊[c]吡咯（cyclopenta[c]pyrrole）结构的双吡咯环（dispirocyclic）化合物。实验获得了较高的产率（最高可达95%），同时表现出优异的区域选择性和立体选择性（所有情况下的选择性均大于25:1）。此外，通过X射线晶体学方法明确确定了代表性产物的相对构型和结构。另外，还进行了分子对接研究以探讨这些产物的潜在生物活性。