通过分子内还原性Heck环化实现喹啉并苯并噁嗪（Aze） pine的顺序一锅合成

《Journal of Heterocyclic Chemistry》：A Sequential One‐Pot Synthesis of Quinoline‐Fused Benzoxe(Aze)pines via Intramolecular Reductive Heck Cyclisation

通过一锅合成法制备了新型异喹啉类苯并氧嗪杂环化合物，采用O-烷基化与Heck环化策略，确认了C-6外向双键的E构型，并将合成拓展至苯并嗪类似物。

　　

普拉文·库马尔·拉托德（Praveen Kumar Rathod）|库卡穆迪·马赫什（Kukkamudi Mahesh）|帕纳甘蒂·利拉瓦蒂（Panaganti Leelavathi）

印度特伦甘纳邦海得拉巴奥斯曼尼亚大学（Osmania University）科学学院化学系

摘要

通过一种直接、连续的一锅法合成工艺，获得了一种新的杂环融合喹啉类化合物——喹啉融合苯并氧杂环辛烷（quinoline fused benzoxepines）。该合成路线包括使用2-氯-3-（氯甲基）喹啉对2-（苯基乙炔基）苯酚进行O-烷基化，随后进行分子内的Heck环化反应。目标化合物中C-6位外环双键的立体化学结构通过单晶X射线衍射被确认为(E)-构型。通过将2-（苯基乙炔基）苯酚替换为N-甲苯基/甲磺基-2-（苯基乙炔基）苯胺（N-tosyl/mesyl-2-（phenylethynyl）aniline），该合成方法可扩展到苯并氧杂环辛烷的类似物，具体步骤为先进行N-烷基化再环化。该合成方法的优点包括前体易于获得、操作简便、底物范围广泛以及产率较高。