由仲胺催化的无金属多组分（一锅法）合成生物活性偶氮蒽醌衍生物及其结构-活性关系（SAR）研究

《Journal of Heterocyclic Chemistry》：A Secondary Amine Catalyzed Metal‐Free Multicomponent (One‐Pot) Synthesis of Biologically Active Aza‐Anthraquinone Derivatives, and Their Structure–Activity Relationship (SAR) Studies

本工作报道了一种金属-free、绿色合成取代氨基蒽醌的路线，通过多组分反应在哌啶催化下，以乙醇溶剂70°C反应，原子经济且区域选择性好，产率高达85%，生物活性测试显示具有显著抗真菌和抗菌活性，部分化合物效果优于标准药物，分子对接表明化合物4a对SARS-CoV-2有潜在抗病毒作用（数据优于瑞德西韦）。

　　

Neeli Satyanarayana | Umarani Nampally | Gottumukkala Devi Sree | Gottumukkala Devi Priya | Qing Zhu

浙江省生物有机合成重点实验室，浙江工业大学生物技术与生物工程学院，中国杭州

摘要

我们报道了一种无金属的绿色合成方法，用于制备取代的氮杂蒽醌类化合物。该方法通过芳香醛、活性亚甲基底物和2-氨基萘-1,4-二酮的多组分反应实现，反应在70°C下使用哌啶作为催化剂并在乙醇中进行。这一原子经济且区域选择性的合成方案能够以高产率获得功能化的氮杂蒽醌衍生物，且原料成本低廉，同时显示出广泛的底物兼容性。生物活性测试表明，多种化合物（4b、4d、4e、4f、4g、4l和4b）具有显著的抗真菌和抗菌活性，其抑菌效果优于常用药物（庆大霉素和制霉菌素）。此外，针对SARS-CoV-2蛋白的分子对接研究表明，化合物4a具有潜在的抗病毒作用：其滑动得分（-5.64 kcal/mol）和滑动能量（-41.27 kcal/mol）良好，生物利用度高达89.79%，优于瑞德西韦。