基于小分子和聚合物的有机半导体由于其在低成本、轻量化和柔性有机电子器件方面的潜在应用而受到了广泛关注。[1], [2], [3], [4], [5] 与表现出高载流子传输率和优异空气稳定性的p型半导体相比，n型半导体的研究进展明显滞后。[6] 这种差异源于n型有机半导体需要同时具备较低的最低未占据分子轨道（LUMO）和较高的最高占据分子轨道（HOMO）能级，以实现电子注入和空穴阻断。[7] 实际上，大多数有机半导体由于难以同时实现低LUMO和高HOMO能级而表现出空穴和双极传输特性。[8], [9], [10], [11] 另一方面，由于水和氧气的影响，大多数n型有机半导体在室温条件下难以实现单极电子传输。[12], [13], [14], [15], [16]
众所周知，在有机半导体中引入强吸电子基团是降低分子轨道能级的有效方法，有利于电子注入和稳定传输。[17], [18], [19] 常见的强吸电子基团包括酰亚胺、内酰胺、氰基、羰基和酯基等，这些基团被引入到共轭小分子和聚合物的主链或侧链中以实现电子传输。[20], [21], [22], [23] 例如，含有强吸电子基团的萘二亚胺（NDI）和苝二亚胺（PDI）是构建低能级半导体的经典单元，在室温条件下能够实现电子传输。[24], [25] 双(氧吲哚亚甲基)-苯并二呋喃酮（BIBDF）通过在外侧融合环中引入内酰胺基团和在中心核心引入内酯基团，成为另一种强吸电子单元。[26], [27] 基于BIBDF的共轭小分子和聚合物表现出优异的电子传输特性，其衍生物的电子迁移率最高可达10 cm^2 V^-1 s^-1。[28] 然而，n型有机半导体仍然较为罕见，大多数研究都是在半导体层与空气隔离的条件下进行的。[29] 因此，设计和合成能够在室温条件下直接实现单极电子传输的非封装有机半导体器件具有重要意义。[3], [30], [31], [32]
本文报道了基于二氧吲哚吲哚亚甲基-马来腈和苯并二呋喃酮结构的小分子（M1和M2）的设计与合成，这些小分子在非封装的有机场效应晶体管（OFETs）中表现出n型传输特性。这些小分子以BIBDF为核心，两侧对称地连接着内酰胺和内酯基团，并带有氰化的氧吲哚基团。这种结构将内酰胺、内酯和氰基等强吸电子基团整合到共轭主链中，使得LUMO能级较低，有利于电子注入和传输，同时HOMO能级较高，有效阻挡了空穴注入，从而实现了单极电子传输特性。[33], [34] 此外，主链中不存在C-C内部旋转构象，使得分子具有高度平面化的结构。因此，使用这些有机半导体（M1和M2）制备的溶液处理OFET器件在室温条件下表现出单极电子传输，最大电子迁移率为3.90 × 10^-3 cm^2 V^-1 s^-1。
