N-(丁-3-烯-1-基)苯胺的电化学串联环化反应用于制备三氟甲基化四氢喹啉衍生物

《European Journal of Organic Chemistry》：Electrochemical Tandem Cyclization of N‐(But‐3‐en‐1‐yl)Anilines to Access Trifluoromethylated Tetrahydroquinoline Derivatives

构建了通过三氟甲基化和C(sp2)–H官能化实现双C–C键电化学级联策略，高效合成结构多样的三氟甲基四氢喹啉衍生物，无需金属催化剂，反应条件温和且单步完成，机理研究揭示单电子转移触发的自由基级联过程。

　　

郝 张 | 学 洋 | 丁 裕鑫 | 苏 炳科 | 张 昌军 | 谢 元元

浙江工业大学药学院，中国杭州 310000

一种新颖的电化学级联策略通过三氟甲基化和 C(sp²)‐H 官能化作用，实现了 N-(丁-3-烯-1-基)苯胺衍生物中双 C–C 键的形成。该方法能够高效地以中等至良好的产率制备结构多样的三氟甲基化四氢喹啉衍生物。该反应在温和的条件下进行，使用易获得的底物，无需金属催化剂，并且能够在一步内完成两个 C–C 键的构建。详细的机理研究表明，一个连续的单电子转移（SET）过程触发了自由基级联反应。