酰基氨基硫脲衍生物：盐溶液中锌底物的新型抑制剂与基于氢键稳定化的高稳定罗丹明内酰胺荧光探针设计

本研究开发了一种新型3′位氨基修饰罗丹明内酰胺探针Rh-3N，通过分子内氢键（2.338 ?）稳定结构，在pH 0-14和85°C条件下展现卓越稳定性。该探针利用氨基位点高LUMO电子密度与亚硝酸盐（NO2-）特异性反应，实现荧光（4.4 nM）与吸收（5.3 nM）双模式检测，并研制出可保存半年的草酸涂层试纸（检出限0.5 ppm），为环境与生物传感提供了基于氢键稳定化和电子云调控的设计新范式。

　　

¹亮点

• 通过单晶X射线衍射证实2.338 ?分子内氢键强化探针稳定性

• DFT计算揭示3′-氨基位点LUMO高电子密度促进亚硝酸盐温和条件反应

• 开发出可视觉检测且保质期超半年的草酸涂层试纸

²探针合成与结构表征

如图1a所示，探针Rh-3N通过精心设计的合成路线成功制备（详细步骤见SI）。NMR谱图清晰展示了分子中每个氢原子和碳原子的化学环境，与预期结构高度吻合。特别值得注意的是，Rh-3N的¹H NMR谱中特征峰的位点和强度精确对应着关键官能团的存在。

³结论

本研究推出的3′位特异性氨基修饰罗丹明内酰胺探针Rh-3N，通过形成强效分子内氢键显著提升了探针在pH 0-14和85°C极端条件下的稳定性，同时优化反应活化能确保检测特异性。机制研究证实，邻位氨基触发的重氮盐中间体引发特异性内酰胺开环，为亚硝酸盐检测提供了兼具高灵敏度和卓越稳定性的新型分子工具。