Richeriella gracilis中具有抗幽门螺杆菌活性的新型20-去甲-对映-罗汉松烷二萜Richernoids A–D的发现与研究
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时间:2025年10月14日
来源:Tetrahedron 2.2
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本文首次从纤细Richeriella gracilis中分离鉴定出四个新型20-去甲-对映-罗汉松烷二萜Richernoids A–D及三个已知类似物。通过综合运用核磁共振(NMR)、高分辨质谱(HRESIMS)、圆二色谱(ECD)及单晶X射线衍射等技术,确证了其结构,尤其揭示了罕见的γ-丁内酯 moiety。活性研究表明,化合物1和2对幽门螺杆菌(Helicobacter pylori)标准菌株(ATCC 43504和Hp-SS1)展现出中等抑制活性(MIC = 16–64 μg/mL),为抗H. pylori药物研发提供了新候选分子。
Richernoid A (1)为无色晶体,其比旋光度值为[α] ? 27.3 (c 0.3, MeOH)。基于其(?)-高分辨电喷雾质谱((?)-HRESIMS)数据(m/z 301.1435, [M ? H]?,计算值C18H22O4为301.1440)及13C NMR数据,确定其分子式为C18H22O4,指示其不饱和度为8。红外光谱(IR)在3454 cm?1、1752 cm?1和1619 cm?1处的吸收峰分别归因于羟基、羰基和苯环官能团的存在。后者也得到了紫外光谱数据的支持。
总之,我们从植物物种R. gracilis中分离并鉴定出四种新型20-去甲-对映-罗汉松烷二萜以及三种已知类似物。所有化合物的结构均通过综合方法得以完整确定。化合物1–4代表了一类具有罕见γ-丁内酯结构片段的对映-罗汉松烷骨架。此外,化合物1和2在体外对两种幽门螺杆菌菌株表现出中等的抗菌活性。这是对该物种的首次植物化学研究。
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