新型7-肟醚/酰腙修饰赛宾醛衍生物：针对植物传染病的绿色农用潜力探索

《Journal of Molecular Structure》：Novel cerbinal derivatives with 7-oxime ether and acylhydrazone as potential agrochemical agents against infectious diseases

本文以天然产物赛宾醛（cerbinal）为先导化合物，在酸性条件下（pH ≤ 3）成功对其7位醛基进行结构修饰，设计合成了29个新型7-肟醚/酰腙-环戊烷并[c]吡喃衍生物。通过单晶X射线衍射等手段确证结构，并系统评价了其杀菌、抗烟草花叶病毒（anti-TMV）及杀虫活性。研究发现肟醚类衍生物杀菌活性更优，而酰腙类在抗病毒方面表现突出，揭示了功能基团修饰对生物活性谱的关键影响，为开发绿色农用制剂提供了新思路。

　　

Highlight

本研究亮点在于首次在酸性条件（pH ≤ 3，HCl体系）下实现了对天然产物赛宾醛7位醛基的高效结构修饰，通过活性片段拼接策略，成功构建了29个新型7-肟醚/酰腙-环戊烷并[c]吡喃衍生物（编号D1-D29）。单晶X射线衍射分析确证了其精确结构。总体而言，肟醚类衍生物展现出优异的杀菌活性，而酰腙类衍生物则在抗烟草花叶病毒（anti-TMV）方面更具潜力，清晰揭示了功能基团类型对生物活性导向的关键作用。

Chemistry

基于天然产物赛宾醛的先导结构，我们课题组此前设计合成了一系列环戊烷并[c]吡啶衍生物，系统探索了C2、C4、C5和C7位的结构修饰，并获得多个高活性化合物。然而，受限于该天然产物固有的结构特征，对环戊烷并[c]吡喃核心骨架进行位点特异性修饰一直未能实现，直至取得关键突破：pH依赖的区域选择性反应条件筛选成功实现了对醛基官能团的精准修饰。

Conclusion

本研究表明，在酸性条件下（pH ≤ 3，HCl体系）可以有效实现赛宾醛7位醛基的结构修饰。采用活性片段拼接策略，我们设计合成了29个衍生物，即7-肟醚/酰腙-环戊烷并[c]吡喃化合物（命名为D1-D29）。其结构均通过单晶X射线衍射分析得到明确确认。总体而言，肟醚类衍生物表现出更优的杀菌活性，而酰腙类衍生物则显示出更强的抗烟草花叶病毒活性。这项研究显著推进了赛宾醛及其衍生物作为开发新型农用制剂潜力骨架的探索，并突出了特定官能团修饰（肟醚 vs. 酰腙）对生物活性谱的影响。