含氨基甲酸酯片段的双子基吗啉鎓表面活性剂：从胶束化到膜与表面相互作用的多功能特性研究

《Journal of Molecular Liquids》：Gemini morpholinium surfactants bearing carbamate fragments: From micellization to interaction with membranes and surfaces

本综述聚焦含可降解氨基甲酸酯片段的新型双子基吗啉鎓表面活性剂（m-6-mMB-carb），系统阐述其自组装形成小尺寸球形胶束（~3?nm）、高zeta电位（+29至+63?mV）及临界胶束浓度（cmc）随疏水尾链增长降至微摩尔级的特性。研究证实该系列化合物可高效整合于脂质双分子层，对革兰阳性菌（含MRSA）、革兰阴性菌及真菌具显著抗菌活性，其十六烷基同系物在10?mg/L低浓度下更展现优异缓蚀性能（Z=73±3%），为多功能工业与生物医学应用提供新策略。

　　

亮点

材料

六亚甲基二异氰酸酯（99%）购自麦克林（中国）。4-烷基-4-(2-羟乙基)吗啉鎓溴化物参照文献[16,31]方法合成。橙OT（OOT, 75%）、芘（≥99%）、碘化丙啶（PI, ≥94%）购自Sigma-Aldrich（美国）。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO, 97%）、1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH, 98%）购自Acros Organics（美国）。二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC, >99%）购自Avanti Polar Lipids（美国）。

电导率测量与胶束化热力学参数

既往研究证实电导率测量是确定聚集形成浓度阈值和胶束化热力学参数的可靠技术。不同温度下表面活性剂浓度与电导率关系如图2所示：每条依赖关系均可由直线表示，这些直线的交点对应临界胶束浓度（cmc）值。如表1所示，该系列表面活性剂的cmc值随疏水尾链长度增加而显著降低，十六烷基同系物（16-6-16 MB-carb）的cmc达到微摩尔级别，凸显其高效自组装特性。热力学分析进一步揭示胶束化过程为自发放热反应，疏水尾链增长显著提升胶束稳定性。

结论

成功合成含氨基甲酸酯片段 spacer 的双子基吗啉鎓表面活性剂同系物（m-6-mMB-carb，m=10,12,14,16），并通过IR、¹H NMR、质谱及元素分析进行系统表征。本研究清晰揭示了分子结构与表面活性行为间的关联规律：疏水尾链增长显著降低临界胶束浓度（cmc）、增强对疏水模型探针橙OT的增溶能力（16-6-16 MB-carb 达0.047 mol_橙OT/mol_{表面活性剂}），并提升脂质双层整合效率。该系列化合物同时展现广谱抗菌活性（针对革兰阳性菌、革兰阴性菌及真菌）与优异缓蚀性能，为其在生物医学和工业领域的多功能应用奠定基础。