氧化还原中性光催化级联反应实现双氟甲基化与自由基Truce-Smiles驱动的C(sp3)-H官能团化合成苯并噻嗪二氧化物及羟吲哚

《Advanced Synthesis & Catalysis》:A Redox-Neutral Organophotocatalytic Cascade: Difluoromethylation and Radical Truce–Smiles-Driven C(sp3)–H Functionalization to Access Benzothiazine Dioxides and Oxindoles

【字体: 时间:2025年10月21日 来源:Advanced Synthesis & Catalysis 4

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  本研究开发了一种新型光化学策略,通过有机光催化剂4DPNIPN介导的氧化发光淬灭机制,实现了烯烃的双氟甲基化与自由基级联环化。该工作突破了传统反应的空间限制,利用1,5-氢原子转移引发远端C(sp3)-H官能团化,无需过渡金属、化学计量氧化剂或添加剂即可高效构建苯并噻嗪二氧化物和羟吲哚骨架,为药物分子合成提供了绿色新途径。

  
研究人员开发出一种创新的氧化还原中性光催化级联策略,巧妙结合了双氟甲基化与自由基Truce-Smiles重排反应。该过程利用有机光催化剂4DPNIPN通过氧化发光淬灭机制启动自由基-极性交叉反应,成功实现了烯烃化合物的同步双氟甲基化与环化,高效构建出结构复杂的1,2-苯并噻嗪二氧化物衍生物。更值得关注的是,通过精准的底物设计,该平台首次实现了由1,5-氢原子转移机制介导的远端自由基Truce-Smiles重排,突破了传统反应的空间限制,为高选择性合成具有重要生物活性的羟吲哚骨架提供了新思路。该技术无需过渡金属、化学计量氧化剂或外部添加剂,展现出优异的官能团兼容性、操作简便性和可放大性,为绿色药物合成开辟了新途径。
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