可见光驱动级联反应高效构建咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮类化合物

《Chemical Communications》：Visible-light-promoted synthesis of imidazo[1,5-a]indole-3-ones via cascade carbene N–H insertion and oxidative cyclization

本研究报道了一种无过渡金属参与的可见光诱导级联反应，成功解决了咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮类化合物高效合成的难题。来自国内的研究人员通过吲哚-1-甲酰胺与芳基重氮乙酸酯的串联反应，实现了碳烯N-H插入/碱促分子内环化/氧介导氧化芳构化的三步转化，为生物活性分子的后期修饰提供了新策略。该方案条件温和、官能团兼容性好，在药物化学领域具有重要应用价值。

　　

在可见光促进下，研究人员开发了一种无需过渡金属参与的创新合成方法，通过吲哚-1-甲酰胺（indole-1-carboxamides）与芳基重氮乙酸酯（aryl diazoacetates）的级联反应，成功构建了具有重要生物活性的咪唑并[1,5-a]吲哚-3-酮（imidazo[1,5-a]indole-3-ones）骨架。该转化过程犹如一场精密的分子舞蹈：首先发生碳烯（carbene）对N-H键的选择性插入，随后在碱性条件下进行分子内环化，最后通过氧气介导的氧化芳构化完成整个串联过程。这种一锅两步法的巧妙设计不仅操作简便，更展现出优异的官能团耐受性，为复杂生物活性分子（bioactive fragments）的后期结构修饰提供了强有力的合成工具。