综述：水及水介质中的化学糖基化反应

《Chemical Reviews》：Chemical Glycosylations in Water and Aqueous Media

化学糖基化在水溶液中的反应类型、方法及发展现状综述。研究指出在 aqueous media 中进行 O-, N-, S-, C-, Se- 糖基化反应，涵盖取代、自由基、金属催化等机理，但仍面临保护基团依赖性强、专用策略缺乏等挑战。该综述旨在系统梳理该领域进展（

　　

对大多数有机化学家来说，糖基化反应通常发生在严格无水的条件下。然而，在过去十年中，碳水化合物化学家可能注意到了一些关于在水中或水介质中进行糖基化反应的高影响力研究论文，这表明这一领域具有很大的发展潜力。实际上，水介质中的糖基化反应可以追溯到化学糖基化研究的早期阶段。本文讨论了在水存在下进行的各种类型的糖基化反应，包括O-、N-、S-、C-和Se-糖基化。对于每种类型的糖基化反应，我们回顾了自Koenigs和Knorr首次在水介质中实现O-糖基化反应以来的各种研究方法。这些反应类型涵盖了从常见的取代和加成反应、自由基介导的过程，到异头O-、N-或S-烷基化反应，以及金属催化的反应等广泛的范围。尽管水中的糖基化反应比人们普遍认为的更为常见，但这一领域仍然处于发展初期。在许多情况下仍然需要使用保护基团；然而，针对这一领域的专门策略还十分缺乏，而且大多数实验方案依赖于比水更具亲核性的糖基受体，或者依赖于水作为竞争底物效果较差的化学反应（例如自由基反应）。这篇综述概述了截至2025年初该领域的研究进展，我们希望它能激发更多关于水介质中化学糖基化反应的研究与发展。