通过Friedel–Crafts酰基化反应合成苯甲酰铁茂：在本科有机化学实验室中强化重结晶和光谱技术

《Journal of Chemical Education》：Synthesis of Benzoylferrocene by Friedel–Crafts Acylation: Reinforcing Recrystallization and Spectroscopic Techniques in the Undergraduate Organic Chemistry Laboratory

铁碳酸的Friedel-Crafts乙酰化实验采用氯仿替代二氯甲烷，并利用正庚烷重结晶进行绿色纯化，针对非专业本科生设计了合成苯甲酰铁碳酸的模块化实验。通过前后测、实验报告和问卷评估，发现学生反应理论、实验操作和数据分析能力显著提升（t值均>2.0，p<0.05），但NMR谱解析和取代基影响预测正确率较低（56%-61%）。学生普遍认可实验设计对理论实践结合的促进作用，但建议延长实验时间。该研究验证了溶剂替代和简化纯化方法的可行性，为绿色化学实验教学提供了新范式。

　　在有机化学教学中，引入新型实验课程是提升学生实践能力和加深理论理解的重要手段。本文描述了一项针对非专业本科生设计的实验室课程，旨在通过合成苯甲酰基费尔岑（benzoylferrocene）来拓展费尔岑相关实验的教学内容。这一实验不仅强调了费尔岑的苯甲酰化反应，还引入了更环保的纯化方法，如使用庚烷进行重结晶，从而替代传统实验中依赖的柱色谱法。实验设计充分考虑了非专业学生的认知水平与学习需求，结合了基础理论教学、实验操作训练以及现代分析技术的应用，如红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）。

费尔岑是一种具有独特结构的有机金属化合物，其“夹心结构”使其在有机和无机化学课程中成为重要的教学内容。自1951年被发现以来，费尔岑的实验教学主要集中在费尔岑的乙酰化反应，即通过弗里德尔-克rafts（Friedel–Crafts）酰化反应生成乙酰基费尔岑或二乙酰基费尔岑。尽管这类实验已被广泛应用于中学和大学课程，但大多数实验仍依赖于柱色谱法进行产物纯化，这种方法虽然有效，但对非专业学生而言可能存在一定的技术门槛和操作复杂性。此外，随着环保意识的增强，许多实验室开始关注绿色化学原则，即在实验过程中减少有害物质的使用，提高资源利用效率，降低对环境的影响。

因此，本研究团队设计了一项新的实验，旨在将费尔岑的苯甲酰化反应作为教学重点，同时引入更环保的纯化方法。实验中使用了氯仿（CHCl?）作为替代溶剂，以减少对二氯甲烷（DCM）的依赖。这一改变不仅符合当前环保法规的趋势，还为学生提供了更安全的实验环境。同时，实验采用了重结晶法作为主要纯化手段，庚烷因其较低的毒性、可燃性以及良好的溶解性能，成为一种理想的替代溶剂。通过这种方式，学生能够在不使用柱色谱的情况下，掌握更简单的纯化技术，并进一步巩固实验技能。

在实验设计方面，本研究充分考虑了非专业学生的实验基础。实验内容包括费尔岑的合成、重结晶、产率计算以及产物的物理和光谱特性分析。学生在实验前需要完成预实验任务，包括理论复习、实验步骤熟悉以及安全注意事项的学习。在实验过程中，学生被分组进行操作，并在实验结束后撰写实验报告，以系统化地整理和分析实验数据。通过这种方式，学生不仅能够实践操作，还能在报告中反思实验过程，深化对相关理论的理解。

实验的评估方式多样，涵盖了定量与定性两个层面。定量评估包括预实验和后实验测试，通过对比学生的知识掌握程度来衡量实验的教学效果。这些测试问题涉及费尔岑的苯甲酰化反应机制、反应物的选择、催化剂的作用以及产物的结构识别等方面。统计分析表明，实验显著提升了学生的知识水平，尤其是在理解反应机制和产物结构方面。此外，实验报告的评估进一步反映了学生在实验技能上的掌握情况，例如产率计算、重结晶操作、红外和核磁共振光谱分析等。尽管大多数学生在这些基础实验任务上表现良好，但在某些更复杂的概念理解上仍存在不足，如对取代基对反应选择性和产率的影响以及对核磁共振光谱的解读。

在定性评估方面，学生通过问卷反馈对实验的整体体验进行了评价。结果显示，大多数学生对实验的组织、教学内容、实验设备的使用以及团队合作等方面表示满意。问卷还询问了学生对实验难度的感知，多数学生认为实验内容适中，理解难度较低，能够有效连接课堂理论与实验操作。然而，也有部分学生提到实验时间较短，建议将其拆分为多个实验步骤，以便更深入地学习和掌握相关技术。这些反馈为未来实验的优化提供了重要参考。

实验的另一个重要特点是其对绿色化学理念的贯彻。传统的费尔岑实验多使用二氯甲烷作为溶剂，而该溶剂因具有一定的毒性和环境影响，已被部分国家和地区限制使用。因此，本实验选择氯仿作为替代溶剂，尽管其仍属于有害物质，但在当前法规下仍可合法使用，且相较于二氯甲烷，其在实验操作中更为安全和经济。此外，实验中还采用了常规丙酮作为核磁共振分析的溶剂，这一选择不仅避免了对产物信号的干扰，还降低了实验成本，提高了可操作性。这一创新为未来的实验设计提供了新的思路，即在保证实验效果的同时，尽可能减少对环境和人体的潜在危害。

从实验结果来看，无论是 LOC-1 还是 LOC-2 课程，学生在实验过程中均表现出较高的学习成效。特别是在实验报告的评估中，学生对实验步骤的描述、产物的结构识别以及光谱分析的准确性均达到较高水平。然而，部分学生在预测反应产物和分析核磁共振光谱方面表现不佳，这表明在实验教学中，仍需加强对这些复杂概念的讲解和训练。此外，学生对实验时间的反馈也表明，尽管实验内容紧凑且具有教育意义，但在实际操作中，时间安排仍需进一步优化，以确保学生能够充分理解和掌握所有实验步骤。

本实验的实施不仅为非专业本科生提供了一个更安全、更环保的实验平台，还为教学改革提供了新的方向。通过将传统的柱色谱法替换为重结晶法，学生能够在实践中掌握更简单、更常见的纯化技术，同时提升对绿色化学原则的认识。此外，实验中引入的氯仿替代二氯甲烷的做法，也符合当前化学教育中对环保意识的重视。未来，研究团队计划进一步探索更环保的溶剂替代方案，以提升实验的可持续性。

总体而言，本实验在非专业有机化学课程中具有重要的教育意义。它不仅帮助学生掌握了费尔岑的合成与纯化技术，还通过多种评估手段全面衡量了学生的学习成效。实验的成功实施表明，通过合理设计实验内容，结合绿色化学理念，可以有效提升非专业学生的实验技能和理论理解，同时增强他们对化学研究的兴趣和参与度。未来，随着更多绿色溶剂和实验技术的引入，费尔岑相关实验有望在教学中发挥更大的作用。