喹啉的电还原同偶联反应用于1,2,3,4-四氢-2,3′-联喹啉的区域选择性合成

《The Journal of Organic Chemistry》：Electroreductive Homo-coupling of Quinolines for the Regioselective Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2,3′-biquinolines

电化学还原同聚耦合合成四氢二喹啉，使用二乙基磷ite和水为氢源，机理涉及烯胺-亚胺中间体，区域选择性C2-C3偶联，具有温和条件、官能团耐受性和模块化产物优势。

　　

我们开发了一种简单高效的电化学还原偶联策略，用于从市售的喹啉类化合物合成1,2,3,4-四氢-2,3′-联喹啉。该方法使用二乙基亚磷酸盐和水作为氢源。机理研究表明，该反应中的区域选择性C2–C3偶联是通过烯胺-亚胺中间体实现的。这种可持续的方法在温和条件下既具有良好的区域选择性，又对多种官能团具有广泛的耐受性；同时，所得到的联喹啉产物可作为多功能支架，用于后续的官能化修饰和合成多样性探索。