通过超声辅助方法制备的含有基于氮杂环庚烷的β-氨基酸的螺旋肽的构象分析

《The Journal of Organic Chemistry》：Conformational Analysis of Helical Peptides Incorporating Azepane-Based β-Amino Acids Prepared by an Ultrasound-Assisted Method

本研究报道了顺式-5-氨基哌嗪-4-羧酸（cis-AAzC）的合成及其在非传统螺旋肽中的构象行为。超声辅助还原胺化法提高了产率和减少溶剂消耗。将cis-AAzC引入非天然肽中促进α/β-肽的11/9-螺旋和β-肽的12/10-螺旋形成，并增强水溶性。晶体和圆二色光谱数据表明哌嗪环上添加功能基团不影响螺旋倾向。

　　

我们报道了cis-5-氨基氮杂环庚烷-4-羧酸（cis-AAzC）的合成及其在非传统螺旋肽中的构象行为。与以往的方法相比，超声辅助的还原胺化方法提高了化学产率并减少了溶剂的使用量。将cis-AAzC引入非天然肽中，可以促进1:1 α/β-肽形成11/9螺旋结构，以及β-肽形成12/10螺旋结构，并提高其水溶性。这些肽的圆二色性和晶体结构数据表明，在氮杂环庚烷结构上进行进一步功能化处理不会破坏其螺旋特性。