多环芳烃的电氧化开环转化

《Organic Letters》：Electrooxidative Ring-Opening Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

选择性电氧化断裂多环芳烃周边C–C键生成二酮类产物

　　

由于芳香族C–C键具有极高的稳定性，在有机合成中对其进行断裂仍然是一个巨大的挑战。我们介绍了一种电氧化方法，该方法能够在DMF介质中，在阳极氧化条件下选择性地断裂多种多环芳烃（PAHs）中的外围C–C键，从而生成二羰基产物。除了菲类化合物外，该方法还能断裂冠状芳烃（corannulene）的外围键以及二苯并[g,p]蒽（dibenzo[g,p]chrysene）的内部键，显示出该方法在PAH键活化方面的广泛应用性。