有机催化的合成选择性 [3 + 2]/[4 + 2] 环化反应（用于 (E)-吡唑酮烯基氧吲哚）

《Organic Letters》：Organocatalytic syn-Selective [3 + 2]/[4 + 2] Annulations of (E)-Pyrazoloneyldiene Oxindole

H键配体催化实现高syn-对映选择性和立体异构选择性[3+2][4+2]环化反应，将(E)-吡唑啉酮基氧吲哚与γ/δ-羟基酮转化为含邻位四元中心的双螺吡喃衍生物，产率88%，对映比>20:1，手性产率99%。

　　

氢键介导的有机催化反应能够实现高度顺式立体选择性和对映选择性的[3 + 2]/[4 + 2]环化反应，该反应涉及(E)-吡唑酮烯基丁二烯肟与γ/δ-羟基烯酮的反应，生成含有邻位季碳原子的双吡罗四氢呋喃/双吡罗四氢吡喃衍生物。该反应能够耐受多种取代模式，产率可高达88%，对映选择性超过20:1，对映纯度达到99%。通过控制实验和密度泛函理论阐明了氢键供体在顺式立体选择性控制中的作用。