含四氟乙烯的四氢呋喃（THF）和二氢吡喃（DHP）衍生物的多样性合成

《Organic Letters》：Divergent Synthesis of Tetrafluoroethylene-Containing Tetrahydrofuran (THF) and Dihydropyran (DHP) Derivatives

开发了一种以4-溴-2,2,3,3-四氟基-4-戊烯-1-醇为共同中间体的新型合成方法，反应通过铜催化Ullmann型内酯环化或连续β消除及6-endo-环二聚化实现，生成的环醚可选择性转化为含CF?CF?基团的C-糖苷衍生物。

　　

研究人员开发了一种用于合成含有四氟乙烯（CF₂CF₂）的四氢呋喃（THFs）和二氢吡喃（DHPs）的新方法。该方法以4-溴-2,2,3,3-四氟-4-戊烯-1-醇衍生物作为常见的合成中间体。机理研究表明，该反应通过铜催化的Ullmann型分子内O-乙烯基化反应或CF₂CF₂基团诱导的β-消除反应随后发生6-endo-双环异构化来定向进行。进一步的研究表明，这两种环状醚可以立体选择性地转化为多种含有CF₂CF₂基团的C-糖苷衍生物。