链霉菌吲哚的非酶促合成揭示了色胺衍生天然产物中一个尚未探索的化学空间

《Organic Letters》：Nonenzymatic Formation of Streptoindoles Reveals an Unexplored Chemical Space of Tryptamine-Derived Natural Products

海洋链霉菌产生的恩antiomeric生物碱A和B通过非酶促级联反应（氧化、分子内缩合、曼尼希反应）温和组装，同时丁二酮促进反应体系可高效转化色氨酸衍生物为多样生物碱，显著扩展化学空间。

　　

Streptoindoles A和B是一对对映体生物碱，具有新颖的亚甲基桥接二聚体结构，由一种海洋来源的链霉菌（Streptomyces）产生。我们展示了它们在温和条件下通过非酶促级联反应合成的过程，该过程包括氧化、分子内缩合以及N-乙酰色胺与甲醛之间的Mannich反应。此外，我们还发现了一种由丁烷-2,3-二酮催化的反应途径，该途径可以将色胺或N-乙酰色胺转化为多种生物碱衍生物。这些发现显著扩展了基于色胺的天然产物的化学合成范围。