通过不对称化/动力学拆分序列实现手性3,4-融合吡咯的有机催化不对称Friedel–Crafts反应

《Organic Letters》：Organocatalytic Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Prochiral 3,4-Fused Pyrroles via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence

本研究首次报道了磷oric酸催化下亲核 Allenamides 在3,4-并吡咯的不对称Friedel-Crafts反应中实现动力学拆分，生成高对映体纯度（最高98:2 er）的多环2-取代3,4-并吡咯衍生物，并成功转化为合成难度大的手性异吲哚化合物。

　　

一个有趣但尚未被充分研究的话题是源自不对称取代杂芳环的杂芳衍生物中的中心手性。在这项研究中，我们首次实现了对前手性3,4-融合吡咯的催化对映选择性Friedel–Crafts反应。使用烯胺作为亲电试剂，并采用了一种容易获得的磷酸作为催化剂。通过连续进行不对称化反应和动力学拆分（这两种都是不对称过程），成功制备出了具有高对映选择性的多环2-取代3,4-融合吡咯（对映选择性高达98:2）。此外，这些产物还被进一步转化为合成难度较高的手性异吲哚化合物。