钴催化的对手性4-色满醇的对映选择性电还原偶联反应

《Organic Letters》:Cobalt-Catalyzed Enantioselective Electroreductive Coupling for Chiral 4-Chromanols

【字体: 时间:2025年10月23日 来源:Organic Letters 5.0

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  钴催化电还原偶联高效合成手性4-蔡醇骨架,产率达99%ee,绿色电化学还原结合水作质子源。机理揭示关键中间体经炔烃-羰基氧化环加成形成。

  
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手性4-色醇是一类在生物和药物科学中具有广泛应用前景的骨架结构。然而,这些结构的可持续且高对映选择性的合成仍然是一个重大挑战。在此,我们报道了一种由钴催化的电还原偶联方法,用于水杨醛衍生物的转化,能够高效地合成手性4-色醇结构,产率较高且对映选择性优异(高达99% ee)。这种方法具有显著的优势:使用电能作为绿色还原剂,同时利用H2O作为理想的质子源。此外,实验和计算机制研究表明,关键的氧钴杂环中间体是通过水杨醛底物中的炔基与羰基之间的氧化环加成反应形成的。

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