通过路易斯酸催化的差异环加成反应实现螺甾-灵芝萜类结构单元的区域选择性合成:[3 + 2]反应及水促进的[5 + 2]环化反应

《Organic Letters》:Regioselective Synthesis of Spiro-Ganoderma Meroterpenoid Motifs via Lewis Acid-Catalyzed Divergent Cycloadditions: [3 + 2] and Water Accelerated [5 + 2] Annulations

【字体: 时间:2025年10月23日 来源:Organic Letters 5.0

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  水驱动Lewis酸催化[5+2]环化首次实现allylsilanes与aurones高效构建spiro-Ganoderma-meroterpenoid(SGM)结构,产率达92%且具有立体专一性,无需干燥或热/光活化,通过官能团定向引入实现[3+2]螺环化合物的区域选择性合成,为天然产物SGM骨架提供新策略。

  
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首次实现了由水驱动的、路易斯酸催化的烯丙基硅烷与金诺酮(aurones)之间的[5 + 2]环化反应,从而以高产率和立体选择性获得了螺旋结构的高达木(spiro-Ganoderma-meroterpenoid, SGM)类化合物。该方法能够高效构建螺旋三环结构,在无需干燥条件或热/光活化的情况下引入连续的立体中心。该研究通过在不同功能团引入过程中实现区域选择性控制,揭示了双催化剂在[3 + 2]螺旋环形成过程中的作用机制,并能在中间阶段及时停止反应,从而促进了SGM类化合物的合成。

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