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抗炎生物碱——Papaversomni A(一种六环结构的吗啡烷类化合物)及其两对E/Z非可分离立体异构体Papaversomni C和Sinoracutinal,均来源于罂粟(Papaver somniferum)植物
《Organic Letters》:Anti-inflammatory Alkaloids, Papaversomni A, a Hexacyclic-Membered Morphinan, and Two Pairs of E/Z Nonseparable Stereoisomers, Papaversomni C and Sinoracutinal, from Papaver somniferum
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年10月23日 来源:Organic Letters 5.0
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从虞美兰中分离出五个新生物碱(papaversomnis A–C、sinoracutinal、ethoxyepiglaudine)及两个已知生物碱,其中papaversomnis A具有创新的6/6/6/6/5/5-融合六环骨架,属新型莫啡烷类化合物;4和5为E/Z非分离立体异构体,通过X射线衍射、ECD和NMR确证构型;1和2在巨噬细胞炎症模型中表现出强抗炎活性(IC50分别为16.63和12.78 μM),能抑制iNOS和COX-2表达。

从Papaver somniferum中发现了五种新的生物碱,包括papaversomnis A–C(1、3和4)、sinoracutinal(5)以及ethoxyepiglaudine(6),同时还发现了两种已知的生物碱2和7。其中,1具有前所未有的6/6/6/6/5/5融合六环结构,属于一种新型的吗啡烷类化合物;而4和5则是两对不可分离的E/Z立体异构体。它们的立体化学结构通过单晶X射线衍射分析、ECD(电子能量色散光谱)的手性评估、实验与计算得到的1H和13C核磁共振数据对比以及ECD数据来确定。1和2对脂多糖刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的NO生成具有更强的抗炎作用,其IC50值分别为16.63 ± 0.83 μM和12.78 ± 0.95 μM,而阳性对照的IC50值为22.10 ± 0.63 μM。Western blotting分析显示,1和2能够抑制炎症反应中的关键介质iNOS和COX-2的表达。