铜绿假单胞菌O11株和金黄色葡萄球菌5型共轭寡糖配体的化学合成

《Organic Letters》：Chemical Synthesis of Conjugation-Ready Oligosaccharide Haptens of Pseudomonas aeruginasa O11 and Staphylococcus aureus Type 5

高效合成假单胞菌O11 O-抗原类似二至四糖及金黄色葡萄球菌型5荚膜多糖三糖重复单元，成功构建1,2-赤道糖苷键等 challenging 连接，产率达90-98%，立体选择性>99%。所有合成物均含α-L-FucNAc-(1→3)-β-D-FucNAc-(1→)核心结构及氨基修饰还原端，便于后续结构修饰与生物学验证。

　　

成功合成了类似铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginasa）O11 O抗原的二糖到四糖，以及金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）5型荚膜多糖的三糖重复单元。所有糖苷键的构建都取得了高产率和优异的立体选择性，其中包括具有挑战性的1,2-顺-糖苷键（如l-FucNAc和d-ManNAcA之间的键）。这些合成产物包含相同的α-l-FucNAc-(1→3)-β-d-FucNAc-(1→结构单元，并在还原端带有氨基官能团的连接基团，为后续的修饰和生物学研究提供了便利。