含氧联苯[hi,st]壬烯的合成与二维手性自组装

《Organic Letters》：Synthesis and Two-Dimensional Chiral Self-Assembly of Oxygen-Incorporated Dibenzo[hi,st]ovalene

氧代二苯并[hi,h]安息香通过氧化环醚化合作用合成，其在Au(111)表面自组装形成二维同手性 domains，氢键和范德华力起关键作用。

　　

通过将一种二羟基取代的前体进行氧化环醚化反应，并使用催化量的KI和叔丁基过氧化氢（TBHP）作为外部氧化剂，合成了含有氧原子的二苯并[hi,st]茂（O-DBOV）类似物——peri-bisxanthenoanthanthrene。O-DBOV具有手性，与固体表面相互作用时表现出二维（2D）手性。值得注意的是，在超高真空（UHV）条件下，利用扫描隧道显微镜（STM）对O-DBOV在Au(111)表面的自组装单层进行研究后发现，通过氢键和范德华相互作用形成了二维同手性结构。