采用Rongalite的“剪裁与缝合”策略:通过磺酰甲基化反应实现两种不同烯烃的串联转化,从而获得内酰胺-铬杂化烷基-烷基砜化合物

《Organic Letters》:A Cut-and-Sew Strategy with Rongalite: Sulfonylmethylation Relay of Two Distinct Alkenes to Access Lactam–Chromone Hybrid Alkyl–Alkyl Sulfones

【字体: 时间:2025年10月23日 来源:Organic Letters 5.0

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  硫代甲酰化接力反应高效合成杂合环化合物 rongalite 兼作电子供体和双功能试剂,通过“切分-缝合”策略实现双烯烃同步修饰,展现自由基机理,兼具底物普适性和放大潜力。

  
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在过去的几十年里,不同烯烃的自由基接力反应已成为构建功能性分子的关键策略。然而,开发能够同时连接两种不同烯烃的功能基团仍然是一个重大挑战。在这里,我们报道了一种利用rongalite作为“SO2”和“C1”来源,实现N-烯丙基溴乙酰胺与o-羟基芳基烯胺酮之间的高效磺酰甲基化接力反应,从而得到内酰胺-铬酮杂化烷基-烷基砜类化合物。值得注意的是,该转化采用了一种新颖的“切割与连接”策略:rongalite被“切割”成硫和碳片段,随后这些片段分别与两种不同的烯烃发生选择性反应,生成目标产物。这种磺酰甲基化接力反应具有高效性、广泛的底物耐受性以及优异的可扩展性,并能够将产物转化为有价值的杂环骨架。机理研究表明,该反应通过自由基途径进行,rongalite同时扮演了三个角色:作为超电子供体启动反应,以及作为“SO2”和“C1”来源。

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