Baylis–Hillman加合物的远程元C–H官能化

《Organic Letters》：Remote meta-C–H Functionalization of Baylis–Hillman Adducts

首次通过导向基团策略实现BH加合物远端C–H活化，解决芳基功能化选择性难题，并开发出条件简便、收率高、meta选择性好的单双烯烃化新方法，支持药物及生物分子的后修饰和导向基团去除。

　　

Baylis–Hillman (BH) 加合物已成为多种有机合成中非常有用的构建块。本文首次报道了一种通过导向基团策略（DG）实现 BH 加合物远端 C–H 偶联的前所未有的、具有挑战性的方法。这一新方法不仅是首次实现 BH 加合物的 C–H 偶联，还为选择性地在 BH 加合物的芳基部分引入各种官能团这一问题开辟了新途径。通过调整反应条件，我们还开发了 BH 加合物的选择性单烯基化和双烯基化方法。该新方法具有广泛的底物适用范围、简单的反应条件、优异的产率、极好的 meta 选择性以及对官能团的良好耐受性。此外，还能够对药物和生物活性分子进行后期修饰，并去除导向基团（DG）。