C2-对称单侧取代蒽类的双向合成：1,10,11,12-四氟四蒽

《Organic Letters》：Bidirectional Synthesis of C2-Symmetric Unilateral Substituted Acenes: 1,10,11,12-Tetrafluorotetracene

1,10,11,12-四氟四联苯通过双向合成实现C2对称结构，采用Suzuki偶联反应同步连接两侧侧链，经MOM导向锂化引入氟取代基，利用潜伏烯烃进行上侧氟烯基的Suzuki偶联，并通过双氟烯烃环化闭合形成两个外环六元环，最终经双去氢芳香化完成结构优化。

　　

本文展示了用于C₂-对称芳烃的双向合成方法在1,10,11,12-四氟四萘上的应用效果。从中心萘分子出发，通过两次Suzuki交叉偶联反应同时在其左右两侧引入侧链。利用MOM导向的锂化反应引入了两个氟取代基。在上侧链的氟烯基侧链进行Suzuki偶联时，需要在下侧链中引入一个潜伏的烯烃结构。随后通过双氟烯烃环闭合反应同时形成了两个外侧的六元环。最后通过三苯基四氟硼酸盐实现了双脱氢芳香化反应。