钯催化的芳基噻蒽鎓盐与N-甲苯酰肼的交叉偶联反应用于合成1,1-二芳基烯

《Organic Letters》：Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Thianthrenium Salts with N-Tosylhydrazones for the Synthesis of 1,1-Diarylalkenes

钯催化下芳基噻吩盐与N-甲磺酰肼的C–S键断裂偶联高效合成1,1-二芳基烯烃，Xphos配体和LiOtBu促进反应，适用于生物活性分子后修饰及克级制备，创新性实现从苯环原料经噻吩氧化物中间体的一锅两步法合成。

　　

已经成功开发出一种高效的钯催化偶联方法，该方法能够将芳基噻蒽鎓盐与N-甲酰肼类化合物进行偶联，从而简便地制备出多种有价值的1,1-二芳基烯类化合物。在Pd(OAc)₂作为催化剂、Xphos作为配体以及LiO^tBu作为碱的条件下，该反应通过C–S键断裂顺利发生，表现出良好的底物适用范围和广泛的官能团兼容性。此外，该方法还可用于生物活性复杂分子的后期结构修饰以及克级合成。值得注意的是，还可以通过一步两步反应直接利用芳烃作为起始原料，在噻蒽S-氧化物（TTSO）和Tf₂O的帮助下将芳烃原位转化为芳基噻蒽鎓盐，随后再与N-甲酰肼类化合物进行钯催化偶联。