不含过渡金属的叔α-羰基溴化物的炔基硫醇化反应

《European Journal of Organic Chemistry》：Transition‐Metal‐Free Alkynylthiolation of Tertiary α‐Carbonyl Bromides

本研究报道了一种无需过渡金属的烷基化方法，利用1,2,3-噻二唑在碱性条件下生成烷基化硫阴离子，与三级α-羰基溴化物发生亲核取代反应。该方法条件温和，底物范围广，官能团耐受性好，已成功应用于克级合成和多种后续反应。

　　

董慧星|金希黄|贾祥陈|梁斌黄

广东省功能分子工程重点实验室，华南理工大学化学与化工学院，广州，510640，中国

本文报道了一种无需过渡金属的炔基硫醇化反应，该反应利用1,2,3-噻二唑与三级α-羰基溴化物进行反应。这些反应包括在碱的存在下，1,2,3-噻二唑原位生成炔基硫醇阴离子，随后发生亲卤素的亲核取代反应（S_N2X）。极温和的反应条件、广泛的底物范围以及对官能团的良好耐受性，凸显了这种方法从易获得的1,2,3-噻二唑和三级α-羰基溴化物原料制备特定官能团的实用性。 gram级别的实验以及多种合成转化结果充分证明了该方法的合成潜力。