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通过环转化反应实现高度官能化芪类化合物的无金属合成及其光物理研究
【字体: 大 中 小 】 时间:2025年10月24日 来源:ChemistrySelect 2
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高效荧光二苯乙烯衍生物的合成及其特性研究。采用亲核试剂和碱介导的环化策略,在室温下温和条件合成高纯度荧光 stilbene 产物,热稳定性达450°C。发射光谱显示取代基类型和强度引起系统性红移,溶剂效应和浓度依赖性分析表明ICT作用显著。单晶X射线衍射证实化合物24b的晶体结构为三斜P-1空间群。
我们开发了一种高效、亲核试剂诱导、碱介导的环转化策略,用于合成具有优异热稳定性的高功能化荧光芪类化合物。该方法在室温下温和条件下进行,产物纯度高且副产物极少。光学研究表明,不同衍生物的发射光谱存在系统性红移,这取决于供体和受体取代基的性质和强度。所有衍生物均表现出439–489纳米范围内的荧光,其中衍生物25a由于分子内电荷转移(ICT)效应而表现出明显的溶致变色现象。热重分析(TG-DTA)证实该过程为一步蒸发反应,化合物的热稳定性可达450°C。单晶X射线衍射分析显示化合物25b属于三斜晶系P-1空间群。
通过亲核试剂诱导、碱介导的转化,从2H-吡喃酮23与酮类23a和23b反应,获得了高功能化的芪类化合物24和25。通过吸收和发射光谱研究以及溶致变色和浓度依赖性分析,研究了它们的光物理性质。此外,还评估了化合物24d的热稳定性,并通过单晶X射线衍射确认了化合物24b的分子结构。
作者声明不存在利益冲突。