探索苯并噻噁蒽亚胺的阿扎苯并环化反应

《The Journal of Organic Chemistry》:Exploring the Azabenzannulation of Benzothioxanthene Imide

【字体: 时间:2025年10月24日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  本研究通过可见光介导的光环化反应高效合成并表征了多种取代的 BTI 类多环芳香族化合物。该化合物具有绿色荧光(荧光量子产率 φf≈0.14–0.20)、双氧化还原活性及显著的三重态生成能力(源于强自旋-轨道耦合和 S1 与三重态的能级接近),单线态氧传感效率 φΔ≈0.39–0.49。其模块化合成策略为光电子、生物光子学和光动力治疗材料提供了新途径。

  
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本文报道了具有多种附加芳香基团的氮杂苯并噻吩亚胺(BTIs)的合成与表征。这类新型多环芳烃是通过一种简单高效的方法制备的,该方法利用可见光诱导亚胺的光环化反应实现。亚胺是在BTI核心的“bay”位置与醛类化合物发生缩合反应后原位形成的,随后经过氧化重芳构化处理。这些绿色至黄色的荧光物质(荧光强度φf约为0.14–0.20)兼具优异的氧化还原性能和较强的三重态生成能力(这得益于强烈的自旋-轨道耦合效应以及S1态与三重态之间的能量接近性),同时还具有较高的单线态氧敏化效率(φΔ约为0.39–0.49)。因此,通过将不同的功能基团引入BTI核心,可以在较少的合成步骤下实现结构上的精确调控,从而开发出具有广泛应用前景的创新多功能材料,这些材料在光电子学、生物光子学和光动力疗法领域具有巨大潜力。

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