通过HFIP促进的多组分环化反应,实现可见光驱动的多环融合氨基噻唑和氨基硒唑的一锅合成

《The Journal of Organic Chemistry》:Visible-Light-Driven One-Pot Synthesis of Polycyclic-Fused Amino-Thiazoles and Amino-Selenazoles via HFIP-Promoted Multicomponent Cyclizations

【字体: 时间:2025年10月24日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  多组分反应在HFIP和可见光下分两步完成,首步形成含硫/硒的氨基杂环化合物,次步光催化环化构建五环融合结构,符合绿色化学原则。

  
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本文报道了一种多组分反应(MCR),该反应在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇(HFIP)和可见光的作用下,利用芳基乙二醛、4-羟基香豆素或4-羟基-1-甲基-2(1H)-喹诺酮与硫脲或硒脲反应,合成了新型的五环融合氨基噻唑和氨基硒唑。该反应通过一个两步的一锅法进行:首先,在HFIP的催化下发生三组分环化反应,生成两个C–C键、一个C–N键和一个C–S/Se键,从而得到三取代的氨基噻唑或氨基硒唑;随后在白光LED照射下进行光环化反应,最终生成五环融合的噻唑或硒唑。整个实验方案遵循绿色化学原则,采用温和的反应条件和室温,以可见光作为可持续的能量来源,实现了原子经济性、高能效和环保的要求。

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