在Zn(OTf)2作为路易斯酸催化剂的作用下,水促进的双(吲哚-3-基)亚酰胺的吲哚迁移

《The Journal of Organic Chemistry》:Water-Promoted Indole Migration of Bis(indol-3-yl)-ynamides Using Zn(OTf)2 as a Lewis Acid Catalyst

【字体: 时间:2025年10月24日 来源:The Journal of Organic Chemistry 3.6

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  本研究 establishes了锌(II)催化的双吲哚亚胺环化异构化反应,在水的存在下可高效构建含羰基的双吲哚衍生物,产率中等至良好,官能团耐受性及底物范围广。机理研究表明反应经7-endo-dig环化及伪1,6-吲哚迁移完成,并通过18O同位素标记实验证实。同时展示了该反应的大规模合成及后续转化应用。

  
摘要图片

已证实,在水存在下,锌(II)可以催化双(吲哚-3-基)亚胺发生环异构化反应,从而以中等至较高的产率生成含有羰基的双吲哚衍生物,该反应对官能团的耐受性良好,并且底物范围广泛。反应过程包括一个7-endo-dig环化步骤,随后是一个-1,6-吲哚迁移过程,这一机制通过18O同位素标记实验得到了验证。此外,还展示了该产物的大规模合成及其进一步的合成转化方法。

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